エトポシド

エトポシド 化学構造式
33419-42-0
CAS番号.
33419-42-0
化学名:
エトポシド
别名:
エトポシド (約5%エタノール含む);エトポシド;(-)-エトポシド;4'-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド;(5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;ラステット;(5R,5aα)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン;(5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;ベペシド;(5R)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;ベプシド;ラステットS;(5R,5aα,9S)-9-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン;4'-デメチルエピポドフィロトキシン9-(4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド);エトポシド混合物;エトポシド (JP17);4′-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド;(5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;(10R,11R,15R,16S)-16-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-ジヒドロキシ-2-メチル-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-d][1,3]ジオキシン-6-イル]オキシ}-10-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4,6,13-トリオキサテトラシクロ[7.7.0.03,7.011,15]ヘキサデカ-1,3(7),8-トリエン-12-オン;(5R,5aR,8aR,9S)-9-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8a,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
英語名:
Etoposide
英語别名:
epe;vepesid;VP-16;Toposar;Celltop;epec;nk171;e[qr];Etopl;lastet
CBNumber:
CB8270005
化学式:
C29H32O13
分子量:
588.56
MOL File:
33419-42-0.mol
MSDS File:
SDS

エトポシド 物理性質

融点 :
236-251 °C (lit.)
沸点 :
563.9°C (rough estimate)
比旋光度 :
D20 -110.5° (c = 0.6 in chloroform)
比重(密度) :
1.2966 (rough estimate)
屈折率 :
-110.5 ° (C=0.6, CHCl3)
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
DMSO: 30 mg/mL
外見 :
酸解離定数(Pka):
9.8(at 25℃)
色:
白い
水溶解度 :
水に不溶。
Merck :
14,3886
BCS Class:
4
安定性::
購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
IARC:
1 (Vol. 76, 100A) 2012, 1 (Vol. 76, 100A) 2012
EPAの化学物質情報:
Etoposide (33419-42-0)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T,Xi
Rフレーズ  45-22-36/37/38
Sフレーズ  53-45-36/37-26
RIDADR  3249
WGK Germany  3
RTECS 番号 KC0190000
国連危険物分類  6.1(a)
容器等級  II
HSコード  29389090
有毒物質データの 33419-42-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rabbit: 147mg/kg
絵表示(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H350 発がんのおそれ 発がん性 1A, 1B 危険 GHS hazard pictograms
H412 長期的影響により水生生物に有害 水生環境有害性、慢性毒性 3 P273, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合:医師の診断/手当てを 受けること。

エトポシド 価格 もっと(40)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01USP1268852 エトポシド Resolution Mixture (10 mg)
Etoposide Resolution Mixture (10 mg)
33419-42-0 10mg ¥312900 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01USP1268808 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 300mg ¥91400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02193918 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 250mg ¥44400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-7668 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 1g ¥17500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-7668 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 10g ¥108000 2023-06-01 購入

エトポシド MSDS


Etoposide

エトポシド 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜わずかにうすい褐色, 結晶性粉末〜粉末

溶解性

メタノールにやや溶けにくく、エタノールに溶けにくく、水に極めて溶けにくい。

用途

抗腫瘍薬(リンパ腫、ホジキンリンパ腫、精巣癌、肺癌(特に小細胞性)、急性白血病)

用途

ポドフィリン系化合物です。 トポイソメラーゼⅡ阻害剤として作用しま す。

効能

抗悪性腫瘍薬, トポイソメラーゼII阻害薬

商品名

ベプシド (ブリストル・マイヤーズスクイブ); ベプシド (ブリストル・マイヤーズスクイブ); ラステット (日本化薬); ラステット (日本化薬)

説明

Etoposide is a plant alkaloid and an inhibitor of topoisomerase II (IC50 = 60.3 μM). It inhibits proliferation of a variety of adenocarcinoma cells (IC50s = 0.005-12,200 μM) and human umbilical vein endothelial (HUVEC) cells (IC50 = 0.249 μM). It reduces tumor growth in an Ma human embryonal carcinoma mouse xenograft model when administered at a dose of 25 mg/kg, an effect that is enhanced by concomitant administration of the immunosuppressant cyclosporin A . Etoposide also inhibits nuclear receptor coactivator 3 (IC50 = 2.48 μM). Formulations containing etoposide have been used in combination therapy in the treatment of cancer.

化学的特性

White or almost white, crystalline powder, slightly hygroscopic
説明図

使用

Etoposide is used for germinogenic tumors, ovarian, stomach, and lung cancer, Hodgkin’s disease, and non-Hodgkin’s lymphoma for both monotherapy and in combination therapy.

適応症

Etoposide (VePesid) is a semisynthetic derivative of podophyllotoxin that is produced in the roots of the American mandrake, or May apple. Unlike podophyllotoxin and vinca alkaloids, etoposide does not bind to microtubules. It forms a complex with the enzyme topoisomerase II, which results in a single-strand breakage of DNA. It is most lethal to cells in the S- and G2-phases of the cell cycle. Drug resistance to etoposide is thought to be caused by decreased cellular drug accumulation.
Etoposide is most useful against testicular and ovarian germ cell cancers, lymphomas, small cell lung cancers, and acute myelogenous and lymphoblastic leukemia.Toxicities include mild nausea, alopecia, allergic reaction, phlebitis at the injection site, and bone marrow toxicity.

臨床応用

Etoposide is utilized in the treatment of small cell lung cancer and in combination with other agents in refractory testicular cancer.

安全性プロファイル

Poison by ingestion, intraperitoneal, intravenous, and subcutaneous routes. An experimental teratogen. Human systemic effects by ingestion and inhalation: agranulocytosis, aplastic anemia, and other changes in bone marrow. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

代謝

The drug is more than 96% protein bound, undergoes biphasic elimination, and has a terminal half-life of 4 to 11 hours. Approximately 35 to 45% of a dose is eliminated via the kidneys, with less than 6% excreted in feces. The drug should be used with caution in patients with renal or liver disease.

参考文献

Hande, K. R. "Etoposide: four decades of development of a topoisomerase II inhibitor." European Journal of Cancer34.10(1998):1514.
Noda, K, et al. "Irinotecan plus cisplatin compared with etoposide plus cisplatin for extensive small-cell lung cancer." New England Journal of Medicine 346.2(2002):85-91.

エトポシド 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


エトポシド 生産企業

Global( 590)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Henan Bao Enluo International TradeCo.,LTD
+86-17331933971 +86-17331933971
deasea125996@gmail.com China 2503 58
Henan Fengda Chemical Co., Ltd
+86-371-86557731 +86-13613820652
info@fdachem.com China 18219 58
Shaanxi TNJONE Pharmaceutical Co., Ltd
+8618740459177
sarah@tnjone.com China 1142 58
Beijing Cooperate Pharmaceutical Co.,Ltd
010-60279497
sales01@cooperate-pharm.com CHINA 1811 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21688 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008657128800458; +8615858145714
fandachem@gmail.com China 9341 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 32686 60
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3620 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58


33419-42-0(エトポシド)キーワード:


  • 33419-42-0
  • (-)-Etoposide, (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 4,6-O-[(1R)-ethylidene]-beta-D-glucopyranoside
  • EtoposideETOPOSIDE
    CAS:33419-42-0
    MES-012
  • BMY-40481, Etoposide 4'-Dihydrogenphosphate, VP-16-213
  • Etoposide , 98.0%(LC)
  • Etoposide for system suitability
  • GAL4 [(1-147) + VP16 (411-490)] from Saccharomyces cerevisiae human herpesvirus 2
  • Etoposide, >=98%
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-[[4,6-O-(1R)-Ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5AR,8aR,9S)-9-(((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dio
  • VP-16-213
  • epipodophyllotoxin,4’-demethyl-,4,6-o-ethylidene-beta-d-glucopyranoside
  • epipodophyllotoxin,4’-demethyl-,9-(4,6-o-ethylidene-beta-d-glucopyranoside)
  • lastet
  • nk171
  • nsc141540
  • nsc-141540
  • 4'-DEMETHYLEPIPODOPHYLLOTOXIN 9-(4,6-O-ETHYLIDENE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE)
  • 4-demethylepipodophyllotoxin-beta-d-ethylideneglucoside
  • Etoposide4-O--D-Galactopyranoside
  • Furo3,4:6,7naphtho2,3-d-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-4,6-O-(1R)-ethylidene-.beta.-D-glucopyranosyloxy-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
  • 4'-demethylepipodophyllotoxin 9-(4,6-o-ethylidene-β-d-glucopyranoside)
  • Etoposide(α-tipe)
  • 4'-Demethyl-1-O-[4,6-O-(ethylidene)-β-D-glucopyranosyl]epipodophyllotoxin
  • 4'-Demethylepipodophyllotoxin ethylidene-β-D-glucoside
  • Epipodophyllotoxin VP 16213
  • Epipodophyllotoxin, 4'-demethyl-, 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside (8CI)
  • Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
  • trans-Etoposide
  • VP 16 (pharmaceutical)
  • エトポシド (約5%エタノール含む)
  • エトポシド
  • (-)-エトポシド
  • 4'-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド
  • (5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • ラステット
  • (5R,5aα)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • ベペシド
  • (5R)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • ベプシド
  • ラステットS
  • (5R,5aα,9S)-9-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • 4'-デメチルエピポドフィロトキシン9-(4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド)
  • エトポシド混合物
  • エトポシド (JP17)
  • 4′-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド
  • (5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • (10R,11R,15R,16S)-16-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-ジヒドロキシ-2-メチル-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-d][1,3]ジオキシン-6-イル]オキシ}-10-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4,6,13-トリオキサテトラシクロ[7.7.0.03,7.011,15]ヘキサデカ-1,3(7),8-トリエン-12-オン
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8a,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R,5aα)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R,5aα,9S)-9-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • (5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • グルコース
  • 生化学
  • 試験研究用抗腫瘍剤
  • 阻害剤
  • 抗腫瘍薬
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