1000342-95-9
中文名称
4-溴-6-三氟甲基-吲唑
英文名称
6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE
CAS
1000342-95-9
分子式
C8H4BrF3N2
分子量
265.03
MOL 文件
1000342-95-9.mol
更新日期
2024/06/02 16:47:46
1000342-95-9 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-5-三氟甲基吲唑4-溴-6-三氟甲基-吲唑
4-溴-6-(三氟甲基)-1H-吲唑_1000342-95-9
英文别名
4-Bromo-6-(trifluoromethyl)4-BroMo-6-trifluoroMethyl-indazole
6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE
4-BROMO-6-TRIFLUOROMETHYL-1H-INDAZOLE
4-bromo-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole
1H-Indazole,4-broMo-6-(trifluoroMethyl)-
所属类别
有机原料：有机氟化合物物理化学性质
沸点309.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.830±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.94±0.40(Predicted)
常见问题列表
应用
4-溴-6-三氟甲基-吲唑是当今新药研发领域高度关注的一类化学药中间体。由于其良好的药理活性及潜在药用价值，4-溴-6-三氟甲基-吲唑的合成倍受关注。制备方法
一.将10克2-甲基-3-硝基三氟甲基苯溶于70毫升甲醇；氮气保护下，将5克钯碳加入上述溶液，氢气置换3次。室温下搅拌过夜。过滤，滤液旋干，得固体产品A2.6g，产率30.37％。TLC信息(PE∶EA＝5∶1)∶原料Rf＝0.69，产品Rf＝0.30。
二.将0.5克A溶于22ml醋酸，回流，向混合液中滴加4.77克溴素溶于15亳升的醋酸溶液。搅拌2小时，反应完全。将反应液倒入冰水中，用饱和碳酸氢钠调PH8～9，乙酸乙酯萃取，过柱纯化。得产品B 3.2克，产率39.4％。1H-NMR(CDCl3；400MHZ)：7.382(d，1H)；6.920(d，1H)
三.将B溶于500ml氯仿中，冰浴冷却，将2.65克醋酸钾，2.65克乙酸酐依次加入上述溶液中，5分钟后去冰浴，自然恢复至室温，1小时后，反应完全。加入3.35克亚硝酸异戊酯，0.69克18-冠醚-6，加热回流过夜。反应完全，旋去氯仿，加入H2O∶EA＝1∶1(300ml)将其溶解，EA萃取水相三次，无水硫酸镁干燥，向粗品中加入324毫升MeOH和45.81克碳酸钾，TLC检测至无上乙酰基产物。将体系浓缩，过柱得到产物。得产品1.95G，产率55.36％。