100367-39-3
中文名称
4-溴-2-甲氧基吡啶
英文名称
4-Bromo-2-methoxypyridine
CAS
100367-39-3
分子式
C6H6BrNO
分子量
188.02
MOL 文件
100367-39-3.mol
更新日期
2024/05/08 10:43:49
100367-39-3 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-甲氧基吡啶4-溴-2-甲氧基砒啶
2-甲氧基-4-溴吡啶 1G
4-溴-2-甲氧基吡啶(CAS号:100367-39-3)
英文别名
4-BROMO-2-METHOXYPYRIDINE2-Methoxy-4-broMoquinoline
Pyridine,4-bromo-2-methoxy-
4-Bromo-2-Methoxypyridine(WX637041)
4-Bromo-2-methoxypyridine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点25-26℃
沸点87℃/15mm
密度1.530±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.76±0.10(Predicted)
形态低熔点固体
颜色灰白色至淡黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
常见问题列表
用途
吡啶类化合物作为重要的结构单元，是精细化工品、医药等结构中广泛存在。4-溴-2-甲氧基吡啶可作为一种高活性、易配位的有机配体在过渡金属的均相催化方面发挥关键作用。临床上应用的药物抗生素头孢立新、抗溃疡药奥美拉唑、降压药吡那地尔、靶向抗肿瘤药物索拉菲尼等的合成都应用了吡啶及其衍生物。合成方法
在 4- 氨基 -2-甲氧基吡啶 ( 原料 1)10.1 g 中加 48% 的溴化氢水溶液 165 mL ，并且用干冰和丙酮混合物将温度控制在 -10 ℃ ，在搅拌中以滴加的方式加入已配置好的冷却至 0 ℃ 的 42.67 mg · mL -1 亚硝酸钠水溶液( 亚硝酸钠 7.04 g ，加水至 165 mL) ，滴加时间为 30 min ，滴加完成后，升温至室温，然后搅拌 16 h 进行反应， TLC 检测完全反应后，将反应液与 4 mol · L -1 的氢氧化钠溶液 400 mL 混合，混合液用甲基叔丁基醚萃取 (150 mL*3) ，合并萃取液，加入无水硫酸镁除去有机相中的水，然后用旋转蒸发仪旋干至恒重，得到淡黄色液体产品4- 溴 -2-甲氧基吡啶14.9 g ，收率 95% 。1 H-NMR(400 Hz, CDCl 3 ): δ 8.28 (d, 1H, 3 J = 6.4Hz, H-6), 7.32 (s, 1H, H-3), 7.24 (d, 1H,3 J = 6.4 Hz, H-5), 2.50 (s, 3H, -CH 3 )。