1009816-48-1
中文名称
THIAMET G
英文名称
Thiamet G Discontinued
CAS
1009816-48-1
分子式
C9H16N2O4S
分子量
248.299
MOL 文件
1009816-48-1.mol
更新日期
2024/05/26 22:21:10
1009816-48-1 结构式
基本信息
中文别名
化合物THIAMET GOGA抑制剂(THIAMET G)
(3AR,5R,6S,7R,7AR)-2-(乙基氨基)-?3A,?6,?7,?7A-四氢-5-(羟甲基)-5H-吡喃并[3,2-D]噻唑-6,-7-二醇
英文别名
CS-1700Thiamet G
Thiamet G0nDiscontinued
Thiamet G Discontinued
Thiamet G_x000b_Discontinued
1,2-Dideoxy-2'-ethylamino-a-D-glucopyranoso-[2,1-d]-2'-thiazoline
2-(ethylaMino)-5-(hydroxyMethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-dio
(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(Ethylamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol, 2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-, (3aR,5R,6S,7R,7aR)-
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
沸点483.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件?20°C
储存条件-20°C
溶解度H2O：加热至 60°C 时≥5mg/mL
酸度系数(pKa)13.17±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol
稳定性可在-20°C下的DMSO溶液保存长达1个月。
InChIKeyPPAIMZHKIXDJRN-UKPHHSARSA-N
常见问题列表
生物活性
Thiamet G是一种有效的，选择性O-GlcNAcase抑制剂，Ki为21 nM，选择性比人溶酶体氨基己糖苷酶高37,000倍。体外研究
Thiamet G作用于NGF分化的PC-12细胞，通过抑制O-GlcNAcase而提高O-GlcNAc水平，EC50约为30 nM。Thiamet G(100 mM)降低tau在Ser396, Thr231, Ser422 和 Ser262位点磷酸化，分别降低2.1, 2.7, 1.2 和 1.3倍。Thiamet G(12.5 nM 和 25 nM)作用于肾小球系膜细胞，通过增强O-GlcNAc糖基化而显著增强p38 磷酸化。Thiamet G作用于功能细胞的O-GlcNAc转移酶或水解酶，修复主轴的装配，部分缓解组蛋白磷酸化。体内研究
Thiamet G按50 mg/kg剂量静脉注射处理大鼠，穿越血脑障壁，导致大脑O-GlcNAc水平增加，这种作用具有剂量和时间依赖性，且降低大鼠脑内tau磷酸化。Thiamet G也是口服生物有效的。 Thiamet G处理C57/bl小鼠，诱导O-GlcNAc累积，通过增加分化标记物的基因表达，及MMP-2和-9活性，而刺激软骨细胞分化。生物活性
Thiamet G是一种有效的，选择性O-GlcNAcase抑制剂，Ki为21 nM，选择性比人溶酶体氨基己糖苷酶高37,000倍。靶点
| Target | Value |
|
O-GlcNAcase
(cell-free assay) | 21 nM(Ki) |
体外研究
Thiamet G作用于NGF分化的PC-12细胞，通过抑制O-GlcNAcase而提高O-GlcNAc水平，EC50约为30 nM。Thiamet G(100 mM)降低tau在Ser396, Thr231, Ser422 和 Ser262位点磷酸化，分别降低2.1, 2.7, 1.2 和 1.3倍。Thiamet G(12.5 nM 和 25 nM)作用于肾小球系膜细胞，通过增强O-GlcNAc糖基化而显著增强p38 磷酸化。Thiamet G作用于功能细胞的O-GlcNAc转移酶或水解酶，修复主轴的装配，部分缓解组蛋白磷酸化。
体内研究
Thiamet G按50 mg/kg剂量静脉注射处理大鼠，穿越血脑障壁，导致大脑O-GlcNAc水平增加，这种作用具有剂量和时间依赖性，且降低大鼠脑内tau磷酸化。Thiamet G也是口服生物有效的。 Thiamet G处理C57/bl小鼠，诱导O-GlcNAc累积，通过增加分化标记物的基因表达，及MMP-2和-9活性，而刺激软骨细胞分化。