115666-47-2
中文名称
6-碘吲哚
英文名称
6-IODOINDOLE
CAS
115666-47-2
分子式
C8H6IN
分子量
243.05
MOL 文件
115666-47-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
115666-47-2 结构式
基本信息
中文别名
6-碘吲哚6-碘-1H-吲哚
英文别名
6-IODOONDOLE6-IODOINDOLE
6-Iodo-1H-indole
1H-Indole, 6-iodo-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点111.0-111.5℃
沸点341.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.960±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)16.20±0.30(Predicted)
常见问题列表
应用
6-碘吲哚可作为医药合成中间体使用，可由6-溴吲哚为反应产物制备而得，可制备一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑硫醚类杂环衍生物。制备
向5.0mL容量瓶中装入6-溴吲哚（8.00mmol，1.6M），加入无水二恶烷使溶液体积为5.0mL；向第二个5.0mL容量瓶中加入CuI（0.94-2.67mmol，0.19-0.53M）。加入反应物（1.33-4.00mmol，0.270.80M）和无水二恶烷使溶液体积为5.0mL。对容量瓶进行超声处理以加速固体的溶解，将6-溴-1H-吲哚（8.0mmol）的二恶烷溶液装入8.0mL不锈钢注射器（A）中，安装到注射泵上。将CuI（0.94mmol）和lig和（210μL，1.33mmol）的二恶烷溶液装入第二个8.0mL不锈钢注射器（B）中，安装到第二个注射泵上。将二氯甲烷（DCM）装入第三个8.0mL不锈钢注射器（C）中，安装到第三个注射泵。填充反应，所有反应器和连接管均用无水二恶烷填充。用相应的底物或催化剂溶液填充从注射器A和B到T混合器的连接管。注射器A的溶液流速为25μL/min，注射器B的溶液流速为15μL/min，注射器C的流速为40μL/min。将反应器置于180°C的预热油浴中，通过气相色谱分析监测，在45至55分钟内达到稳定状态后，在25分钟的量筒中收集1.0mmol的产物，用EtOAc（150mL）稀释粗反应混合物，用盐水（20mL×2）洗涤粗反应混合物，分离水层，用EtOAc（20mL×2）萃取水层，用盐水（10mL×2）冲洗合并的有机层，用Na2SO4干燥合并的有机层，真空浓缩合并的有机层。通过快速硅胶色谱法纯化粗反应混合物得到6-碘吲哚。