1163135-92-9
中文名称
15R-比马前列素
英文名称
(15R)-BiMatoprost
CAS
1163135-92-9
分子式
C25H37NO4
分子量
415.566
MOL 文件
1163135-92-9.mol
更新日期
2024/05/13 17:04:02
1163135-92-9 结构式
基本信息
中文别名
贝美前列素3贝美前列素杂质
贝美前列素杂质1
比马前列素杂质1
15Β-贝美前列素
15R-比马前列素
BIMATOPROST杂质1
(15R)-比马前列素[干冰运输]
15-表位比马前列素((15R)-比马前列素)
英文别名
Bimalprost(15R)-Bimatopros
(15R)-BiMatoprost
15-epi Bimatoprost
Bimatoprost 15-Epimer
Bimatoprost Impurity 1
(15R)- Isomer Bimatoprost
15-epi BiMatoprost ((15R)-BiMatoprost)
Bimatoprost Impurity 1((15R)-Bimatoprost)
Latanoprost and Bimatoprost 15R-bimatoprost
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
沸点629.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度氯仿，（微溶），甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)14.25±0.20(Predicted)
形态Gel
颜色无色
稳定性感光
InChIKeyAQOKCDNYWBIDND-ZPFRTTICSA-N
SMILESC(NCC)(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@H](O)CCC1=CC=CC=C1
常见问题列表
制备方法
贝美前列素化学名为(Z)-7-[(1R，2R，3R，5S)-3，5-二羟基-2-[(1E，3S)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]环戊基]-5-N-乙基庚烯酰胺，通常的制备方法：以苯甲酰Corey内酯为起始物料，经氧化，Wittig-Horner反应，还原，水解等步骤得到中间体IⅤ，再经Wittig反应直接得到贝美前列素粗品，或者先经Wittig反应得到贝美前列酸V，再经酯化、氨解等步骤得到贝美前列素粗品，最后将粗品纯化得到贝美前列素成品。
应用
贝美前列素（Bimatoprost）是一种前列腺素类似物，临床用以降低开角型青光眼患者或者高眼压症患者的的眼内压；贝美前列素具有促进睫毛生长的作用，用以促进睫毛稀少患者睫毛的生长；贝美前列素还具有激活毛囊中的前列素F2a受体，促进毛发的增长的作用，这一作用机制有望在男性秃发领域取得疗效。由于贝美前列素的合成工艺包含一步Wittig反应，该反应不可避免生成15β-贝美前列素，是贝美前列素的主要杂质。