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1184-78-7

中文名称 三甲胺N-氧化物
英文名称 Trimethylamine N-oxide
CAS 1184-78-7
分子式 C3H9NO
分子量 75.11
MOL 文件 1184-78-7.mol
更新日期 2024/05/24 09:20:48
1184-78-7 结构式 1184-78-7 结构式

基本信息

中文别名
三甲胺氧化物
三甲基胺氧化物
三甲胺N-氧化物
无水三甲基胺-N-氧化物
无水三甲基胺 N-氧化物
英文别名
TMAO
Triox
trimethyloxamine
TRIMETHYLAMINOXIDE
Trimethylamine oxide
TRIMETHYLAMINE N-OXIDE
trimethyl-oxido-ammonium
Trimethylamine N-oxide,98%
TriMethylaMine N-oxide 98%
Trimethylamine N-oxide,TMANO
所属类别
有机原料:无环单胺、多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

熔点220-222 °C(lit.)
沸点133.8°C (rough estimate)
密度0.9301 (rough estimate)
蒸气压23.5Pa at 20℃
折射率1.4698 (estimate)
储存条件Hygroscopic, Room Temperature, under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿、DMSO、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)4.65(at 25℃)
形态固体
颜色淡黄色
气味 (Odor)odorless
水溶解性793g/L at 24.5℃
JECFA Number1614
Merck14,9711
稳定性吸湿性
LogP-2.79

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302+H332
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
海关编码2904.20.5000

制备方法

方法1

将100ml三甲胺水溶液与600ml过氧化氢溶液相混合,在室温放置24h后,如果还有胺的气味,就再加100~200ml的过氧化氢溶液,当所有胺均被氧化后,在减压下蒸发至干。残余物用乙醇-乙醚混合物重结晶。得二水合氧化三甲胺,为长针状晶体,产率95%。

在油浴中减压至1.33~1.6kpa并加热到120℃,慢慢地升温至150℃,当水分被驱除后,升温至180℃~200℃,纯的无水氧化三甲胺即升华在瓶子较冷的颈部。

另一种脱水法:将45.0g二水合氧化三甲胺溶于300ml热DMF中,盛于圆底烧瓶中进行蒸馏。先在常压下加热以蒸去溶剂,直到沸点达到152~153℃。然后用水泵减压以除去残留的溶剂。蒸馏的末了将油浴的温度慢慢地升至120℃。剩下的无水氧化三甲胺重30g.

三甲胺N-氧化物价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30T1362无水三甲基胺N-氧化物
Trimethylamine N-Oxide  Anhydrous
1184-78-71G290元
2024/04/30HY-116084三甲胺N-氧化物
Trimethylamine N-oxide
1184-78-7100mg500元
2024/04/30HY-116084三甲胺N-氧化物
Trimethylamine N-oxide
1184-78-710mM * 1mLin DMSO550元

常见问题列表

生物活性
Trimethylamine N-oxide 是一种膳食胆碱和其他含三甲胺营养素的肠道微生物依赖性代谢产物。Trimethylamine N-oxide 通过激活 ROS/NLRP3 炎性体诱导炎症。Trimethylamine N-oxide 还通过激活 TGF-β/smad2 信号通路来加速成纤维细胞的分化并诱导心脏纤维化。
靶点

ROS/NLRP3 inflammasome
TGF-β/smad2

体外研究

The size and migration of fibroblasts are increased after Trimethylamine N-oxide (TMAO) treatment compared with non-treated fibroblasts in vitro. Trimethylamine N-oxide increases TGF-β receptor I expression, which promotes the phosphorylation of Smad2 and up-regulates the expression of α-SMA and collagen I. The ubiquitination of TGF-βRI is decreased in neonatal mouse fibroblasts after Trimethylamine N-oxide treatment. Trimethylamine N-oxide also inhibits the expression of smurf2.
Trimethylamine N-oxide is frequently found in the tissues of a variety of marine organisms that protects against the adverse effects of temperature, salinity, high urea and hydrostatic pressure.

体内研究

Trimethylamine N-oxide (TMAO) contributes to cardiovascular diseases by promoting inflammatory responses. C57BL/6 mice are fed a normal diet, high-choline diet and/or 3-dimethyl-1-butanol (DMB) diet. The levels of Trimethylamine N-oxide and choline are increased in choline-fed mice. Left ventricular hypertrophy, pulmonary congestion, and diastolic dysfunction are markedly exacerbated in heart failure with preserved ejection fraction (HFpEF) mice fed high-choline diets compared with mice fed the control diet. Myocardial fibrosis and inflammation were markedly increased in HFpEF mice fed high-choline diets compared with animals fed the control diet.

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