1192491-61-4
中文名称
阿维巴坦
英文名称
NXL 104
CAS
1192491-61-4
分子式
C7H10N3NaO6S
分子量
287.226
MOL 文件
1192491-61-4.mol
更新日期
2024/05/25 10:22:46
1192491-61-4 结构式
基本信息
中文别名
阿维巴坦阿维巴坦钠
阿米巴坦钠盐
阿维巴坦钠盐
阿维巴坦中间体4
阿维巴坦杂质 1
阿维巴坦杂质30
关环甲酰胺硫酸盐
阿维巴坦标准品-NA
阿维巴坦、阿维巴坦钠
英文别名
134760NXL 104
Avabatan
AVE-1330A
Avibactam-001-Na
Avibactam (sodium)
AvibactaM SodiuM Sal
AvibactaM SodiuM Salt
NXL-104
NXL 104
NXL104
AvibactaM SodiuM NXL 104
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
熔点>208°C (dec.)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated), Water (Slightly, Sonicated)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1/C7H11N3O6S.Na.H/c8-6(11)5-2-1-4-3-9(5)7(12)10(4)16-17(13,14)15;;/h4-5H,1-3H2,(H2,8,11)(H,13,14,15);;/t4-,5+;;/s3
InChIKeyJKMUNBAKQJMVKG-NLZGLQCHNA-N
SMILESC([C@@H]1CC[C@H]2N(OS(O)(=O)=O)C(=O)[N@@]1C2)(=O)N.[NaH] |&1:1,4,13,r|
常见问题列表
简介
阿维巴坦(avibactam, NXL-104) 属于二氮杂双环辛酮化合物, 是目前最被看好的非β-内酰胺类抑制剂，其本身并没有明显的抗菌活性, 但能抑制A 型 (包括ESBL 和KPC) 和C 型的β-内酰胺酶。因此, 与各类头孢和碳青霉烯抗生素联合使用时, 具有广谱抗菌活性, 尤其是对含有超广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌和克雷伯肺炎杆菌、含有超量AmpC 酶的大肠杆菌以及同时含有AmpC 和超广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌的活性显著。
作用机制
β-内酰胺酶丝氨酸亲核进攻阿维巴坦酰胺键，开环形成共价结合物，得酶-抑制剂复合体，为酶抑制形式，且不发生水解，再经环合形成内酰胺环又得阿维巴坦。亲核进攻导致开环的速率远远大于环合，致使β-内酰胺酶基本处于抑制状态。在此过程中，阿维巴坦自身结构可经逆反应恢复，因而具有长效的抑酶作用。阿维巴坦是一种具有非内酰胺结构支架的新型β-内酰胺酶抑制剂，不可逆地抑制结核分枝杆菌的内酰胺酶。
产品特性
阿维巴坦(Avibactam，, NXL-104)属于二氮杂双环辛酮化合物, 是目前最被看好的新型β-内酰胺酶抑制剂。与三种已上市的β-内酰胺酶抑制剂相比，具有长效和与酶可逆性共价结合，且不会诱导β-内酰胺酶产生。
不良反应
单用阿维巴坦无严重不良事件，最常见的副作用为用药部位擦伤（12%）和头痛（6%），其它副作用有口干、发热、精神紧张、味觉障碍、头疼和多汗，均症状轻微。总而言之，阿维巴坦引发的不良事件轻微。 阿维巴坦与头孢他啶、头孢洛林等抗生素联用时，耐受性良好，无严重不良反应报道。
抗生素新药-阿维巴坦头孢他啶
2015年2月25日美国FDA批准艾尔健公司的新型抗生素复方药物阿维巴坦头孢他啶（Avibactam-Ceftazidime），商品名为Avycaz。阿维巴坦-头孢他啶联合甲硝唑用于治疗复杂性腹腔内感染（cIAI）及复杂性尿路感染（cUTI）。复方阿维巴坦头孢他啶用于治疗革兰氏阴开发性细菌感染，包括对现有抗生素产品有耐药性的广谱β-内酰胺酶及肺炎克雷伯杆菌碳青霉烯酶。 阿维巴坦头孢他啶原是由森林实验室（Forest Lab）和阿斯利康联合开发的品种。
2014年2月阿特维斯以250亿美元收购森林实验室后将其收入囊中；阿特维斯收购艾尔健后，公司更名艾尔健。阿特维斯拥有阿维巴坦头孢他啶在北美市场的销售权力，阿斯利康拥有阿维巴坦头孢他啶在全球其他地区市场的开发权力。
靶点
| Target | Value |
|
SHV-4
(Cell-free assay) | 1.5 nM |
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TEM-1
(Cell-free assay) | 8 nM |
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KPC-2
(Cell-free assay) | 38 nM |
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P99
(Cell-free assay) | 80 nM |