120210-48-2

中文名称替尼达普

英文名称 TENIDAP

CAS 120210-48-2

分子式 C14H9ClN2O3S

分子量 320.75

MOL 文件 120210-48-2.mol

120210-48-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息常见问题列表

基本信息

中文别名

替尼达普
化合物 T17036
5-氯-2,3-二氢-2-氧代-3-(2-噻吩羰基)-1H-吲哚-1-甲酰胺

英文别名

TENIDAP
AKOS 91367
TENIDAP USP/EP/BP
CP66248,CP-66248-2
5-Chloro-2，3-dihydro-2-oxo-3-(2-thenoyl)-1H-indole-1-carboxamide
(Z)-5-Chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxy-2-thienylMethylene)-2-oxo-1H- indole-1-carboxaMide
(3Z)-5-Chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxy-2-thienylMethylene)-2-oxo-1H-indole-1-carboxaMide
1H-Indole-1-carboxamide, 5-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxy-2-thienylmethylene)-2-oxo-, (3Z)-

所属类别

药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药

物理化学性质

外观性状从乙酸得蓬松而黄色的结晶，熔点230℃(分解)。
替尼达普钠(Tenidap Sodium)：C14H8C1N2NaO3S。[119784-94-0]。从甲醇-异丙醇结晶，熔点237～238℃。

熔点230° (dec)

沸点538.1±60.0 °C(Predicted)

密度1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Store at +4°C

溶解度DMSO：可溶1mg/mL，澄清（加热）

酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)

形态粉末

颜色淡黄色至深黄色

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

危险品标志Xn

危险类别码22

WGK Germany3

应用领域

用途1

非甾体消炎药。为环氧酶和脂氧酶的良好抑制剂。用于类风湿性关节炎的治疗。

制备方法

方法1

水合氯醛、水、无水硫酸钠和对氯苯胺混合，溶于3mol/L。盐酸及20%盐酸羟胺溶液，逐渐加热至沸。冷至室温，滤集固体，无水乙醇重结晶，得化合物(I)，收率95.5%。
在50℃，化合物(I)缓慢溶于浓硫酸，保持温度为60～70℃。升至80℃保温。冷至30℃，倾入水中水解。滤集固体，冷水洗至中性，100℃烘干，得化合物(Ⅱ)，收率93.6%。
化合物(Ⅱ)、氢氧化钾、聚乙二醇400和80%水合肼混合，缓慢升至110℃，并保温。蒸尽水，升至180℃，保温至无氮气放出。冷至室温，用10%盐酸调至Ph值1，用乙醚提取。提取液干燥，过滤，浓缩，空气中干燥得化合物(Ⅲ)，收率63.8%。
化合物(Ⅲ)、甲苯和吡啶混合，在室温下滴加氯甲酸甲酯。加毕，搅拌。通氮气赶出剩余的氯甲酸甲酯，减压回收甲苯。残物水洗，过滤得固体。加入甲醇，通氨气，在30～38℃反应。减压蒸出甲醇，加乙醇重结晶，得白色晶体的化合物(Ⅳ)，收率79.8%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺和N-甲基吗啉混合，缓慢滴加噻吩甲酰氯的二甲基甲酰胺溶液。加毕，搅拌。浓缩，残物水洗，再5%碳酸氢钠溶液洗。过滤，用丙酮重结晶，得白色结晶的替尼达普，收率85％，熔点223～224℃(分解)。

上下游产品信息

上游原料

乙醇碳酸氢钠盐酸羟胺 4-氯苯胺氯甲酸甲酯甲酰氯 N-甲基吗啉水合氯醛

常见问题列表

消炎镇痛药

替尼达普(tanidap)是由辉瑞公司(pfizer)开发的解热镇痛新药，并于1996年上市。替尼达普具有和布洛芬不同的作用机制。它对脂合酶和双氧合酶有双重抑制作用，对白细胞介素-1(IL-1)具有拮抗作用，既能缓解疼痛，又对软骨有保护作用。该药物的化合物专利注册于1984年，按照中美知识产权协议，已不能在中国申请专利。

生物活性

替尼达普是一种非甾体类抗炎药物，是选择性的COX-1 的抑制剂，其对COX-1 和COX-2 的 IC50 值分别为0.03 µM 和1.2 µM。Tenidap 具有抗炎和抗风湿作用。替尼达普也是一种特异性的 SLC26A3 抑制剂。

靶点

COX-1

0.03 μM (IC ₅₀ )

COX-2

1.2 μM (IC ₅₀ )