1207836-10-9
中文名称
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
英文名称
6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
CAS
1207836-10-9
分子式
C9H6BrN3O
分子量
252.07
MOL 文件
1207836-10-9.mol
更新日期
2024/05/27 11:21:37
1207836-10-9 结构式
基本信息
中文别名
塞尔帕替尼 N-5LOXO292中间体
6-溴-4-甲氧基吡唑【1,5-A】吡啶-3-甲腈
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
英文别名
LOXO-292 intermediate6-Bromo-4-methoxypyrazoL
o[1,5-a]pyridine-3-carbonitriL
6-bromo-4-methoxypyrazole[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile, 6-bromo-4-methoxy-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.97±0.30(Predicted)
InChIInChI=1S/C9H6BrN3O/c1-14-8-2-7(10)5-13-9(8)6(3-11)4-12-13/h2,4-5H,1H3
InChIKeyJTEWRYBKHXGXHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=C(C#N)C=NN1C=C(Br)C=C2OC
常见问题列表
背景
吡唑并吡啶类衍生物主要有吡唑[3,4-b]吡啶、吡唑[4,3-c]吡啶、吡唑[1,5-a]吡啶等几类。而研究最多的当属吡唑[1,5-a]吡啶系列化合物。在该系列里，6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈是一个很有用的合成片段，该片段能够方便快速地合成一些有药理活性的有机分子。用途
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈为腈类有机物，可用作有机中间体。制备
步骤一：2,4,6-三甲基苯磺酸3-溴-5-甲氧基吡啶胺盐的制备：
将3-溴-5-甲氧基吡啶1000g(5.32mol,1.0eq)溶于二氯乙烷3L，降温至5℃。将2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺1203g(5.59mol,1.05eq)溶于二氯乙烷2L中滴入，保持内温小于10℃。加毕，混合物于10-20℃搅拌12h。加入正己烷10L，搅拌4h。过滤，正己烷淋洗，干燥得到类白色固体2082g，收率97％。
步骤二：6-溴-4-甲氧基氢-吡唑[1,5-a]吡啶-3-甲腈的制备：
将2,4,6-三甲基苯磺酸3-溴-5-甲氧基吡啶胺盐2000g(4.96mol,1.0eq)，2-氯丙烯氰(7.44mol,1.5eq)溶于二甲基甲酰胺10L中。加入碳酸钾684g(4.96mol,1.0eq)，于20-30℃反应8h；接着滴加二氮杂二环1132g(7.44mol,1.5eq)，将反应加热至50-60℃反应20h。降至室温，倒入自来水30L中，过滤，水洗得到粗品。将粗品用乙醇10L重结晶得到浅黄色固体702g，收率56％。