173522-96-8
中文名称
水杨酸拉米呋啶
英文名称
Lamivudine salicylate
CAS
173522-96-8
分子式
C8H11N3O3S.C7H6O3
分子量
367.38
MOL 文件
173522-96-8.mol
173522-96-8 结构式
基本信息
中文别名
拉米水杨酸水杨酸拉米夫定
水杨酸拉米呋啶
拉米夫定水杨酸盐
(2R-顺式)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊烷-5-基)-1H-嘧啶-2-酮 2-羟基苯甲酸酯
(2R-顺式)-4-氨基-1-[2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊烷-5-基]-1H-嘧啶-2-酮 2-羟基苯甲酸酯(拉米夫定水杨酸盐)
英文别名
lamivudine salicylateLamivudine Salicylate (CTS)
2r-(Hydroxymethyl)-5(S)-Cytosin-1-Yl-1,3-Oxathiolanesalicycic Acid Salt
2R-(HYDROXYMETHYL)-5(S)-CYTOSIN-1-YL-[1,3]-OXATHIOLANE SALICYLIC ACID SALT
[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl 2-hydroxybenzoate
((2R,5S)-5-(4-AMino-2-oxopyriMidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl)Methyl 2-hydroxybenzoate
(2R, 5S) -2-(Hydroxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane salicylate
(2r-cis)-4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1h)-pyrimidinone 2-hydroxybenzoate
2R-(hydroxymethyl)-5(S)-cytosin-lyl-1,3-oxothiolane salicylic acid salt (Lamivudine Salicylate)
2R-(HYDROXYMETHYL)-5(S)-CYTOSIN-1-YL-1,3-OXATHIOLANESALICYCIC ACID SALT (LAMIVUDINE SALICYLATE)
所属类别
原料药：循环系统用药
常见问题列表
概述
拉米夫定是一种具有良好抗病毒活性的药物原料，主要用于抗乙肝及抗艾滋病病毒，是目前治疗乙肝及艾滋病鸡尾酒疗法中的主要活性成分，其合成均需通过中间体的合成过度。拉米夫定中间体HDMS水杨酸拉米呋啶的分子式：C15H17O6N3S.H2O，其化学名称：(2R-顺式)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1，3-氧硫杂环戊-5-基)-1H-嘧啶-2-酮水杨酸盐。在拉米夫定中间体的合成过程中，国内外公开报道。美国专利公布的路线是以2-溴代二乙氧基乙烷为原料，与硫代苯甲酸反应后氢氧化钠水解得2-琉基二乙氧基乙烷，与苯甲酰氧乙醛反应得2-苯甲酰氧甲基-5-乙氧基-1，3-氧硫杂环戊烷，再与三氟甲基磺酸三甲基硅脂催化下，与用三甲基硅烷保护的胞嘧啶反应，乙酰化，柱层析去除反式体，脱乙酰基后得顺式产物；乙酰化的顺式产物与氯甲酸薄荷醇酯反应，重结晶分离出(2R，5S)异构体，氨解得到拉米夫定，该方法2-琉基二乙氧基乙烷与苯甲酰氧乙醛反应得2-苯甲酰氧甲基-5-乙氧基-1，3-氧硫杂环戊烷其反应收率低，原料获得复杂，还需要去除反式体，导致收率大大下降，成本提高，且用层析柱不利于工业生产。