198479-63-9
中文名称
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
英文名称
3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE
CAS
198479-63-9
分子式
C29H25NO2
分子量
419.51
MOL 文件
198479-63-9.mol
更新日期
2024/05/22 09:56:42
198479-63-9 结构式
基本信息
中文别名
巴多昔芬杂质11巴多昔芬中间体1
醋酸巴多昔芬中间体1
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 巴多昔芬中间体
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 巴多昔芬中间体 1KG
英文别名
5-(BenzyL5-(Benzyloxy)
oxy)-2-(4-(benzyL
Bazedoxifene Impurity 11
Bazedoxifene intermediate I
3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE
1H-Indole, 3-Methyl-5-(phenylMethoxy)-2-[4-(phenylMethoxy)phenyl]-
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点>143°C (dec.)
沸点620.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）
酸度系数(pKa)16.89±0.30(Predicted)
形态固体
颜色浅米色
常见问题列表
用途
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚为杂环化合物，用作医药中间体。
制备
以4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮及4-苯甲氧基苯胺盐酸盐为起始物料，在碱性条件下形成吲哚环，制备3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚。其合成反应式如下图：
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚合成反应式
5-苄氧基-2-(4-苄氧苯基)-3-甲基-1H-吲哚的合成
称取 120 g(0. 376 mol) 4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮和 97. 5 g(0. 41 mol) 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐置于 2 L 三颈瓶中，加入720 mL DMF 和 120 mL 三乙胺，升温至 100 ℃，搅拌 3 h，TLC 监测化合物 2 已全部转化为中间体 IM。将反应液冷却至 60 ℃，补加 97. 5 g(0. 41 mol)化合物 3，升温至 120 ℃ 搅拌 6 h，TLC 监测反应完全。将反应液冷却至室温，加入3. 5 L 乙酸乙酯和 1 L 稀盐酸(1 mol·L－1 )，萃取分出有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液(500 mL ×2)及饱和食盐水(500 mL ×2)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色固体，加入乙酸乙酯和乙醇重结晶，过滤，滤饼用无水乙醇洗涤(300 mL ×2)，烘干得 128. 53 g 类白色固体(4)，收率 81. 50%，HPLC 法检测纯度为 99. 62%，mp 152 ～ 154 ℃。
制备方法
以4-硝基苯酚,1-(4-羟基苯基)-1-丙酮为起始原料,经过羟基保护,还原,溴代,Bischler—MCihlau吲哚合成法等反应合成了5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚。