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20320-59-6

中文名称 苯乙酰丙二酸二乙酯
英文名称 Diethyl(phenylacetyl)malonate
CAS 20320-59-6
分子式 C15H18O5
分子量 278.3
MOL 文件 20320-59-6.mol
更新日期 2024/05/16 09:25:22
20320-59-6 结构式 20320-59-6 结构式

基本信息

中文别名
苯乙酰丙二酸二乙酯
NEW BMK POWDER
英文别名
new p
Cas 20320-59-6
new bmk 20320-59-6
Diethyl(phenylacetyl)malonate
2-(2-phenylacetyl)propanedioate
Diethyl(phenylacetyl)malonate(new bmk)
White Powder New P Pharmaceutical Grade
diethyl 2-(2-phenylacetyl)propanedioate
phenylacetyl-malonic acid diethyl ester
diethyl 2-(2-phenylacetyl)propanedioatec

物理化学性质

沸点120 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)8.76±0.59(Predicted)

应用领域

用途1
有机合成中间体。

制备方法

方法1
将邻苯二甲酸二乙酯和金属钠共蒸的无水乙醇,滴加到丙二酸二乙酯、四氯化碳和镁的混合物中,加热使反应开始,控制温度使反应平缓。然后加入无水乙醚,加热1h,将苯乙酰氯的乙醚溶液加入(缓缓加入,不使反应过于激烈)。反应毕,冷却加水,分出油层,减压蒸去乙醚,得苯乙酰丙二酸二乙酯。

常见问题列表

化学性质
苯乙酰丙二酸二乙酯中含有两个酯键,这种键的反应性相对较低,但是有适当催化剂的条件下,酯键可以被水解,产生苯乙酸和乙醇等化合物。该化合物还可以和其他醇类发生酯交换反应,生成不同的酯类化合物,例如,和甲醇反应可以得到苯乙酰丙二酸甲酯。通过酸催化水解反应,该化合物可以生成苯乙酰丙二酸,再进一步加水可以得到苯乙酸和丙二酸二乙酯。
用途
苯乙酰丙二酸二乙酯其分子结构中含有两个疏水性较强的乙酸乙酯基团,使其本身具有一定的疏水性,该化合物在水中不易溶解,但在有机溶剂中具有良好的溶解性,如乙醇、乙醚、苯等。苯乙酰丙二酸二乙酯是一种有机合成中间体,在有机化学中多用于合成杂环类化合物。
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