21339-55-9
中文名称
相思豆碱
英文名称
1-Methyl-L-tryptophan
CAS
21339-55-9
分子式
C12H14N2O2
分子量
218.25
MOL 文件
21339-55-9.mol
更新日期
2024/05/12 20:14:35
21339-55-9 结构式
基本信息
中文别名
紅豆鹼红豆碱
相思子碱
相思子鹼
相思豆碱
1-甲基-L
相思子碱标准品
N-甲基色胺酸
相思子碱对照品
相思子碱/红豆碱
英文别名
ABRINEPrecasin
L-ABRINE
ABRINE, L-
H-METRP-OH
N-ME-TRP-OH
(S)-Indoximod
H-Trp(1-Me)-OH
N-ME-TRYPTOPHAN
1-methyltryptophan
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状类白色结晶粉末，溶于甲醇，微溶于水，不溶于乙醚，溶于稀酸和稀碱，来源于豆科植物相思子Abrus precatorius的种子，鸡骨草Abrus fruticulosus。
熔点>300 °C (dec.)(lit.)
沸点429.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.28
储存条件2-8°C
溶解度Aqueous Acid (Slightly, Sonicated), Aqueous Base (Slightly, Sonicated), DMSO (Slightly）
酸度系数(pKa)2.26±0.10(Predicted)
形态白色至类白色粉末。
颜色灰白色至浅米色
旋光性 (optical activity)[α]24/D 8.0°, c = 2 in acetic acid
常见问题列表
作用
相思子碱腹腔注射，能降低小鼠肩部由葡萄球菌毒素引起的炎症反应，高浓度可抑制羊红细胞的溶解。1-甲基色氨酸(相思豆碱)与一系列已上临床的化疗药物如环磷酰胺，顺铂，阿霉素，或紫杉醇联合使用，显示出极佳的协同效应，成为一种很有希望的化学、免疫联合疗法用药物。1-甲基色氨酸(相思豆碱)可望在抗癌治疗中发挥重要作用，它的合成方法开发将带来有利的社会效益和经济效益。
制备
在装有冰水浴的三口烧瓶中，将10.2g色氨酸加入100mL的四氢呋喃(THF)，在氮气保护条件下，于50min之内，分批加入5g商品化的氨基钠，加完氨基钠后除去冰水浴以在室温(约25℃)搅拌2小时，然后用冰水浴将反应体系温度降至0℃。将7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min内用恒压滴液漏斗滴加入上述混合溶液中，滴加完毕后继续搅拌反应15小时。反应完毕后，在室温下加入30mL的水以猝灭反应。将反应混合物倒入400mL乙醚中，观察到有大量固体析出，用布氏漏斗抽滤，得到的固体用100mL水溶解得到溶液，加浓盐酸25mL调节pH至6.5，将析出的固体再次抽滤出来，用无水硫酸钠干燥，得到白色固体粉末产物，8.5g(产率78％，m.p.269℃)。相思子的功效与作用
【药用部位】来源于豆科植物相思子的种子。【化学成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D，相思子凝集素-a、相思子凝集素-b，相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ，相思子碱，相思子灵，相思豆碱，胆碱，胡卢巴碱，N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子，下箴刺酮碱等。
【性味归经】性平，味苦。归大肠经、胃经、心经。
【功效与作用】催吐、杀虫、消肿。属杀虫止痒药。
【临床应用】外用，不宜内服，以防中毒。外用捣烂涂敷患处。用治疥疮、顽癣、痈肿。
【使用禁忌】本品有毒，不宜内服。
生物活性
(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制剂。(S)-Indoximod 可用于癌症研究。靶点
Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO)