215917-99-0
中文名称
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
CAS
215917-99-0
分子式
C10H19NO4
分子量
217.26
MOL 文件
215917-99-0.mol
更新日期
2024/05/20 13:48:07
215917-99-0 结构式
基本信息
中文别名
(R)-N-BOC-3-吗啉甲醇(R)-4-BOC-3-吗啉甲醇
(R)-N-BOC-3-羟甲基吗啉
3(R)-羟甲基-4-BOC-吗啉
3(R)-羟基甲基-4-BOC吗啉
3(R)-羟甲基-4-BOC-吗啡啉
(R)-4-BOC-(3-羟甲基)吗啉
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸
(R)-3-(羟甲基)-4-BOC-吗啉
(R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文别名
3(R)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE(R)-4-Boc-3-hydroxymethylmorpholine
(R)-N-Boc-3-Hydroxymethylmorpholine
(R)-3-HydroxyMethyl-4-boc-Morpholine
(3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
(R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
tert-butyl (R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
(R)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
(3R)-3-(Hydroxymethyl)-4-morpholinecarboxylic Acid 1, 1-Dimethylethyl Ester
物理化学性质
沸点320.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)14.85±0.10(Predicted)
常见问题列表
用途
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的关键中间体，BMS-599626人表皮生长因子受体1和2激酶的选择性和口服有效抑制剂。N-取代吗啉作为一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，应用面广，可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂，阿扑西林、氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂，还可作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，其衍生物N-甲基氧化吗啉，是制造Lyocell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂。
制备
N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团，不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂，而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料。当前合成工艺主要包括吗啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备[1]，合成反应式如下图：
图1 (3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作：
向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴毕，反应15小时，减压蒸除溶剂，浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂：V（乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯。