312693-72-4
中文名称
2'-脱氧鸟苷一水合物
英文名称
2'-DEOXYGUANOSINE
CAS
312693-72-4
分子式
C10H13N5O4
分子量
267.24
MOL 文件
312693-72-4.mol
更新日期
2024/05/27 09:43:43
312693-72-4 结构式
基本信息
中文别名
2'-脱氧鸟苷一水合物-D22'-脱氧鸟苷一水合物-13C
2'-脱氧鸟苷一水合物-15N5
2'-脱氧鸟苷-[13C5] 一水合物
2'-脱氧鸟苷一水合物-13C10,15N5
2'-脱氧鸟苷一水合物(2'-DG·H2O)
2′-DEOXYGUANOSINE 一水合物
2'-脱氧鸟苷一水合物 (2'-DG ? H?O)
2'-脱氧鸟苷一水合物(CAS 312693-72-4)
英文别名
DGDEOXYGUANOSINE-2'
2'-DEOXYGUANOSINE
5′-Nucleotides &
A-2'-DEOXYGUANOSINE
2'-DEOXY-D-GUANOSINE
Adenosine Impurity 16
GUANINE DESOXYRIBOSIDE
2'-DEOXYGUANOSINE USP/EP/BP
[3'-2H]2'-deoxyguanosine Monohydrate
所属类别
生物化工：脱氧核苷酸及其类似物物理化学性质
熔点>300 °C (dec.)(lit.)
储存条件Refrigerator
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow to brown
酸度系数(pKa)pK1:2.5(+1) (25°C,μ=0.1)
形态powder
颜色白色至灰白色
BRN39814
InChIInChI=1/C10H13N5O4/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-3-15(8)6-1-4(17)5(2-16)19-6/h3-6,16-17H,1-2H2,(H3,11,13,14,18)/t4-,5+,6+/s3
InChIKeyLZSCQUCOIRGCEJ-FPKZOZHISA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)C[C@@H]1O |&1:2,4,17,r|
常见问题列表
简介
2'-脱氧鸟苷一水合物是一种具有多种生物活性的嘌呤核苷。它抑制 HL-60 和 K562 白血病细胞的形成（IC50s = 80 和 100 μM，分别）。 当以 50 μM 的浓度使用时，2'-脱氧鸟苷对 MOLT-4 T 细胞和 MGL-8 B 细胞的生长抑制分别为99.8% 和 68.3%。
用途
2'-脱氧鸟苷一水合物是2’-脱氧鸟苷的水合物。2’-脱氧鸟苷是合成寡脱氧核苷酸等抗病毒、抗肿瘤核酸药物的重要原料。
应用举例
2＇-脱氧鸟苷是一种天然的脱氧核苷，可直接用于制备组合脱氧核苷药物或者作 为化学试剂用于生化研究；同时可作为中间体用于合成一些抗病毒核苷类药物以及分子标 记物，如文献（Journal of Medicinal Chemistry,1985, 28：1194-1198）以2’-脱氧鸟苷原料合成8-溴-2’-脱氧鸟苷和8-羟基-2’-脱氧鸟苷等重要分子标记物；文献（Tetrahedron Letters,1982,23 (22):2253-2256,1982 Tetrahedron Letters,1990，31(3):319-322）中报道了合成2’-脱氧鸟苷的6位衍生物，如6-甲氧基、6-氨基等系列重要抗肿瘤的2’-脱氧鸟苷衍生物；另外中国专利CN201110114010公开报道了采用2’-脱氧鸟苷为原料合成致癌或抗癌过程中的重要分子标记物N7-鸟嘌呤烷化物。制备
在250ml三角瓶中装入50ml培养基，其中，含牛肉膏1％，蛋白胨1％，酵母膏0.5％，NaCl 0.5％，pH 7.0，于118℃灭菌30min，冷却后接入乙酰短杆菌QD96，于30℃振荡(200r/min)培养16h，将培养液经4000r/min冷冻离心30min，再用0.05mol/L磷酸盐缓冲液(pH7.0)洗涤，再离心，所得之菌体冷藏保存，作为核苷酸磷酸化酶备用。
在100ml圆底烧瓶中，装入50ml底物溶液，其中含鸟苷酸和胸苷浓度各为40mol/L，磷酸缓冲液为25mmol/L，菌体加入量为5％(湿重)，在恒温水浴中60℃搅拌反应2h，反应完毕，冷冻离心去除菌体和少量胸腺嘧啶沉淀物。然后将溶液经HPLC检测其中含24mmol/L脱氧鸟苷，其转化率达60％。经阴离子交换树脂分离，可获得0.26g脱氧鸟苷。
生物活性
2'-Deoxyguanosine monohydrate 是一种内源性代谢产物。