312736-49-5
中文名称
3,5-二氯吡嗪-2-甲酸
英文名称
3,5-Dichloropyrazine-2-carboxyamide
CAS
312736-49-5
分子式
C5H2Cl2N2O2
分子量
192.99
MOL 文件
312736-49-5.mol
更新日期
2024/04/09 10:42:41
312736-49-5 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二氯吡嗪-2-甲酸3,5-二氯吡嗪-2-羧酸
英文别名
2-COOH-3,5-di-Cl-pyrazine2-Carboxy-3,5-dichloropyrazine
3,5-Dichloropyrazine-2-carboxyamide
2-Pyrazinecarboxylic acid, 3,5-dichloro-
3,5-Dichloropyrazine-2-carboxylic acid 95%
物理化学性质
沸点335.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.718±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.21±0.28(Predicted)
常见问题列表
用途
3，5-二氯吡嗪-2-甲酸是一种有机中间体，可作为中间体制备β分泌酶抑制剂的全氟化环丙基稠合的1，3-噁嗪-2-胺化合物。
制备
在室温下经20min向二异丙基氨基锂(2.0M庚烷/四氢呋喃/乙基苯，11.10mL，22.20mmol)于THF(75mL)中在-78℃下的溶液添加2，6-二氯吡嗪(1.44g，9.67mmol)于THF(20mL)中的溶液。将反应混合物在-78℃下搅拌1.5h并且经由套管添加至含有-78℃干冰的三颈烧瓶。使反应混合物经21h从-78℃升温至室温并且用5MHCl淬灭。将混合物分配在盐水与EtOAc之间。用5M HCl将水相酸化至pH3.5。用EtOAc(6x)萃取水相，并且将所合并的有机萃取物用盐水(1x)洗涤、经MgSO4干燥、过滤并且浓缩。通过硅胶快速柱色谱法(DCM中5％至10％MeOH)纯化得到呈淡棕色固体状的3，5-二氯吡嗪-2-甲酸(0.408g，2.11mmol，收率22％)。LC/MS(ESI+)m/z＝193.0(M+H)+。