31775-67-4
中文名称
反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐
英文名称
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
CAS
31775-67-4
分子式
C5H12ClNO
分子量
137.61
MOL 文件
31775-67-4.mol
更新日期
2024/01/11 22:48:26
31775-67-4 结构式
基本信息
中文别名
反式-2-氨基环戊醇(1R,2R)-氨基环戊醇盐酸盐
(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐
反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐
REL-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐
英文别名
(1R,2R)-2-Aminocyclopentano(1R,2R)-2-amino-1-cyclopentanol
TRANS-(1R,2R)-2-AMINO-CYCLOPENTANOL HCL
trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride 97%
(1R,2R)-2-amino-1-cyclopentanol hydrochloride
(1R,2R)-rel-2-AMinocyclopentanol hydrochloride
rel-(1R,2R)-2-AMinocyclopentanol hydrochloride
rans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanolhydrochloride
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol Hydrochloride,99%e.e.
所属类别
生物化工：氨基醇类衍生物
常见问题列表
用途
反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐是一种有用的研究化合物。
背景
1，2-氨基醇骨架结构的机化合物广泛存在于天然产物及生物活性分子结构中，该类化合物是医药化学中的有效中间体，为医药开发提供了大量研究素材。同时，1，2-氨基醇的两个杂原子(N，O)具有较高的灵活性，可以用一个或者两个杂原子与路易斯酸、过渡金属或者非手性的底物成键连接，在不对称合成中有着广泛的应用，如羰基的不对称还原和加成、不对称Diels-Alder环加成反应、不对称1，2-偶极环加成反应、Heck反应等。因此如何简洁高效地合成1，3-氨基醇是有机化学研究的重要内容之一。制备
目前1，2-氨基醇的有效合成方法可以分为以下几类:(1)由aldol缩合或azo-aldol缩合反应进行合成；(2)由过渡金属催化C—H键活化、氨化反应进行合成；光学活性的氨基醇与硼烷形成的手性氨基环戊醇，对前手性酮的不对称还原反应具有良好的催化性能。由(1R,2R)-2-氨基环戊烷羧酸为起始物料，经三步合成目标化合物反式-(1R，2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐[1]。其合成反应式如下图：
图1 反式-(1R，2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐合成反应式
三口反应瓶中加入无水甲醇，在无水碳酸钾和氯乙酸乙酯的作用下，加入(1R,2R)-2-氨基环戊烷羧酸，室温搅拌反应，薄层色谱检测反应进度，一步实现氨基的保护和羧酸的酯化，产物不经处理直接进行下一步反应。粗品经氢氧化钾碱水解脱去保护基后，用稀盐酸调节pH值至酸性，有固体析出得到目标化合物。反应仍在室温条件下进行，薄层色谱检测反应进度。析出产物可经丙酮重结晶。