376592-93-7
中文名称
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
英文名称
3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
376592-93-7
分子式
C13H11NO3
分子量
229.234
MOL 文件
376592-93-7.mol
更新日期
2024/05/22 10:44:48
376592-93-7 结构式
基本信息
中文别名
伊屈泼帕杂质6艾曲泊帕杂质10
艾曲波帕杂质10
艾曲波帕中间体1
伊屈泼帕中间体2
EBP氨基物中间体
3-(3-氨基-2-羟基苯基)苯甲酸
3'-氨基-2'-羟基联苯-3-甲酸
2'-羟基-3'-氨基联苯-3-甲酸
3'-氨基-2'-羟基联苯-3-羧酸
英文别名
EltroMbopag IEltrombopag Intermediate 2
Eltrombopag olamine Intermediate 1
3-(3-amino-2-hydroxyphenyl)benzoicaci
3-(3-aMino-2-hydroxyphenyl)benzoic acid
3'-AMINO-2-HYDROXYBIPHENY-3-CARBOXYLIC ACID
3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC
3'-Amino-2'-hydroxybiphenyl-3-carboxylicAcid>
3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点222 °C(dec.)
沸点474.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.364
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)3.99±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至浅棕色
InChIInChI=1S/C13H11NO3/c14-11-6-2-5-10(12(11)15)8-3-1-4-9(7-8)13(16)17/h1-7,15H,14H2,(H,16,17)
InChIKeyZXLYSSHNDUXXIN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC(N)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1
常见问题列表
用途
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在心血管类药物的合成上发挥着重要作用。合成方法
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成步骤如下：
步骤1：在惰性气氛下搅拌将Na2CO3（424 mg，4 mmol）、Pd（OAc）2（22.4 mg，5 mol%）、PEG 2000（7 g）和水（6 mL）的混合物加热至50°C。随后，将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚（化合物lb，508 mg，2 mmol）和3-羧苯基硼酸（化合物3）（494 mg，3 mmol）添加到溶液中，并且在惰性气氛下在50℃加热混合物。3.5小时后，将反应混合物冷却至室温，用水（50 mL）稀释，用5%水溶液处理。HCl调节至pH=2，并用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。用水和盐水（50 mL）洗涤合并的乙酸乙酯提取物，在无水Na2SO4上干燥并在真空中浓缩。粗产品以棕色固体形式获得，并由60%乙酸/水重结晶。化合物（2b）（340 mg，58%，纯度92%，HPLC方法B）。
步骤2：将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0 g）溶解在MeOH（300 mL）和Et3N（4.75 mL）的混合物中。将Pd/C（0.5 g）添加到溶液中，并在室温和10 bar压力下将混合物氢化21 h。然后通过过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干燥，将残留物溶解在水中（40 mL）。通过滴加0.5 M HCl将pH调节至5.5，并在室温下将所得悬浮液搅拌30分钟。过滤悬浮液，用水（2×10 mL）洗涤收集的固体，并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸。BPCA（3.4克；86.7%；HPLC纯度97.9%）。
![3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2022-10-31/6380281058862883193167208.jpg "3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线")
图 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | Y11769 | 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸,97% 3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 376592-93-7 | 100mg | 256元 |
| 2024/04/30 | Y11769 | 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸,97% 3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 376592-93-7 | 250mg | 387元 |
| 2024/04/30 | Y11769 | 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸,97% 3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 376592-93-7 | 5g | 3046元 |