38696-21-8
中文名称
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
英文名称
5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE
CAS
38696-21-8
分子式
C6H8BrN3
分子量
202.05
MOL 文件
38696-21-8.mol
更新日期
2023/10/07 13:41:02
38696-21-8 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-NN-二甲基嘧啶-2-胺
5-溴-2-二甲胺基嘧啶
2-二甲氨基-5-溴嘧啶
2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺
2-(N,N-二甲基)-5-溴-嘧啶
5-溴-2-(N,N-二甲基氨基)嘧啶
2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺
英文别名
5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE(5-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)DIMETHYLAMINE
5-Bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
5-Bromo-N,N-dimethyl-2-pyrimidinamine
2-broMo-N,N-diMethylpyriMidin-4-aMine
2-Pyrimidinamine, 5-bromo-N,N-dimethyl-
5-Bromo-2-(dimethylamino)pyrimidine 97%
5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
熔点74-81°C
沸点272.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)2.21±0.10(Predicted)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36/37
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2933599590
常见问题列表
用途
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶是常见的医药、化工中间体。
嘧啶是重要的活性分子结构，作为新药分子设计和合成的基本砌块早已引起人们的关注。研究表明，嘧啶环上不同的取代修饰会显著影响其生理活性。例如，2，4-二氨基嘧啶衍生物具有良好的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制活性；2-氨基-4烷氧基嘧啶衍生物具有抑制周期素依赖性激酶的生物活性；嘧啶硫脲类化合物具有神经氨酸酶抑制活性等等。以上文献中报道的活性化合物都含有2-取代氨基嘧啶的结构。
制备
以2-氨基嘧啶为原料，经过液溴溴代及进一步衍生，得到了化合物5-溴-2-氨基嘧啶，再经甲基化反应制备5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。其合成反应式见图1。
图1 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶合成反应式
将2-氨基嘧啶溶于冰乙酸中，室温搅拌下滴加液溴，室温反应1h。反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液处理至反应液的pH值为7～8，再用二氯甲烷萃取(50mLx3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，经过柱色谱分离得化合物5-溴-2-氨基嘧啶。2-氨基嘧啶的溴化是反应的关键一步。实验发现，无论采用NBS还是纯溴作为溴化试剂，溴化首先发生在嘧啶环上5位，其原因可能由于氨基的存在，使得反应是通过亲电取代反应机理进行的。另外，可以通过控制纯溴的反应用量得到不同溴代程度的产物。在对2-氨基-5-溴嘧啶进行进一步衍生时，采用了极性溶剂DMSO，并利用超声波加速反应。的N,N-二甲基甲酰胺溶液，搅拌30分钟，0℃缓慢滴加碘甲烷，滴加完毕，升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度，反应完全后，加入乙酸乙酯，水洗3～4次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得产品即5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。