41731-52-6
中文名称
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯
英文名称
ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
CAS
41731-52-6
分子式
C6H6ClNO2S
分子量
191.64
MOL 文件
41731-52-6.mol
更新日期
2024/05/07 08:54:00
41731-52-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-噻唑甲酸乙酯2-氯噻唑-4-甲酸乙酯
乙基 2-氯噻唑-4-甲酸基酯
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯(CAS号:41731-52-6)
英文别名
Ethyl 2-chloro-4-thiazolecarboxylateETHYL 2-CHLOROTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE
2-Chloro-4-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole
ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
2-Chlorothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
2-chloro-4-Thiazolecarboxylic acid ethyl ester
2-Chloro-thiazole-4-carboxylic acid Methyl ester
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物
常见问题列表
制备
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯可由2-氨基-噻唑-4-甲酸乙酯经重氮化，后氯代制备，也可经3-溴丙酮酸乙酯与硫脲在碱性条进行关环制备得到。2-氯噻唑-4-甲酸乙酯的合成反应式如下图：
图1 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯合成反应式
方法一、
将硫脲和溴代丙酮酸乙酯置于 100 mL 茄形瓶中，加入50 mL 乙醇，78 ℃回流 4 小时，薄层色谱监测反应完全。蒸干溶剂，加水重新溶解，二氯甲烷萃取 3 次，合并有机层，饱和氯化钠水溶液洗 3 次，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩蒸干有机溶剂，得黄色油状物，乙醚打浆，滤除不溶物，蒸除乙醚溶液，得黄色固体，收率 70. 7%。
方法二、
将硫脲、N, N-二甲基甲酰胺 60mL加至 100 mL圆底烧瓶中，45 ℃搅拌 20分钟，加入3-溴丙酮酸乙酯，升温至 80 ℃反应2.5小时，冷却至室温，用质量分数 36%的浓盐酸调 pH至 1，抽滤，得黄色固体，水洗，干燥，得浅黄色固体。取粗品经柱色谱，以乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂进行纯化，得白色固体，即2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯。