517918-95-5
中文名称
5-氰基-7-氮杂吲哚
英文名称
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
CAS
517918-95-5
分子式
C8H5N3
分子量
143.15
MOL 文件
517918-95-5.mol
更新日期
2024/03/27 09:26:34
517918-95-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氰基-7-氮杂吲哚5-氰基-7-并环化合物
5-氰基-7-氮杂吲哚,97%
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-腈
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
英文别名
5-CYANO-7-AZAINDOLE7-Azaindole-5-carbonitrile
7-Azaindole-5-carbonitrile,97%
5-canyo-1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine
5-Cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile(9CI)
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
7-Azaindole-5-carbonitrile,1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点225.1-225.2°C
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.50±0.40(Predicted)
InChIKeyDRAQIXNADYAISI-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36/37
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
常见问题列表
应用
5-氰基-7-氮杂吲哚是目前合成新型抗肿瘤新药-蛋白酶抑制剂类中常用的中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。制备
500L反应釜中，依次加入5-溴-7-氮杂吲哚40Kg，N-甲基吡咯烷酮(NMP)200Kg以及氰化亚铜20Kg，在氮气氛围下，将体系缓慢升温至180℃反应，保温15h，HPLC监测，控制原料＜0.5％，停止反应，反应液冷却至～40℃。
将反应液转移至3000L反应釜，加1600Kg乙酸乙酯稀释，以5％氨水洗涤至水相近无色。饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得5-氰基-7-氮杂吲哚粗品。
向5-氰基-7-氮杂吲哚粗品中，加入400Kg乙酸乙酯，4Kg活性炭，回流0.5小时后，趁热压滤，100Kg热乙酸乙酯洗涤，合并滤液浓缩至约200L，冷却析出固体，过滤得产品23Kg即为目标产品5-氰基-7-氮杂吲哚，收率：79.3％，纯度99.8％。