520-32-1
中文名称
苜蓿素
英文名称
Tricin
CAS
520-32-1
分子式
C17H14O7
分子量
330.29
MOL 文件
520-32-1.mol
更新日期
2024/05/27 17:16:47
520-32-1 结构式
基本信息
中文别名
苜蓿素麦黄铜杂质
苜蓿素(标准品)
7-二羟基-2-(4-羟基-3
5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
5,7-二羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
5,7-二羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
英文别名
TRICINTricinc
TRICIN(P)
Nsc 294579
Phelipeone
3',5'-di-O-methyltricetin
Tricetin 3',5'-dimethyl ether
5,7,4'-Trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone
4',5,7-Trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone
3',5'-DIMETHOXY-4',5,7-TRIHYDROXYFLAVONE
所属类别
天然产物：黄酮类化合物物理化学性质
外观性状黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于紫花苜蓿Medicago sativa 全草。
熔点289～291℃
沸点598.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）
酸度系数(pKa)6.48±0.40(Predicted)
形态固体
颜色黄色至深黄色
常见问题列表
概述
苜蓿素(tricin)，化学名为5，7，4'-三羟基-3'，5'-二甲氧基黄酮，是天然黄酮的一种，广泛分布于禾本科、大戟科植物中，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和免疫调节等作用。此外，苜蓿素能帮助植物抵御细菌和真菌侵袭，并抑制野草生长，可作为一种除草剂。目前市售的苜蓿素多为植物提取，成本高、价格昂贵。目前苜蓿素的合成路线主要有：①用叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)对3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸甲酯的酚羟基进行保护，然后在双(三甲基硅基)-氨基锂(LiHMDS)存在下，于-78℃与2，4，6-三羟基苯乙酮进行缩合反应，最后在乙酸和硫酸中于100℃水解得1，总收率82％。应用
苜蓿素(tricin)属黄酮类物质，能抑制小肠蠕动收缩，并有显著的抗过敏、抗氧化、抗肿瘤等生物活性。苜蓿素在浴槽终末浓度1×10－5g/mL、2×10－5g/mL和4×10－5g/mL的情况下，可以明显抑制Schultz－Dale反应引起的致敏豚鼠回肠张力的增加程度(P＜0.01)，初步说明苜蓿素具有抗Ⅰ型过敏反应作用，进一步实验发现苜蓿素在浴槽终末浓度2×10－5g/mL时能显著抑制组胺所致正常豚鼠回肠张力的增加(P＜0.05)，说明苜蓿素对过敏介质组胺具有一定的拮抗作用。其抑制过敏反应介质释放的作用途径未经过实验验证，可能是通过抑制细胞内环磷腺苷磷酸二酯酶，致使细胞内环磷腺苷(cAMP)的浓度增加，阻止钙离子转运到肥大细胞内，从而稳定肥大细胞膜，阻止过敏反应介质的释放。此外，若以苜蓿素为原料加工食品，可以补充食物的营养成分，维持人体膳食。但苜蓿素中含有较多膳食纤维，添加过量以后，对焙烤食品的烘焙品质会有一定的影响。实验表明，苜蓿素可以添加在面包中，使面包的蛋白质含量大大提高。虽然苜蓿素的添加可降低面包的烘焙品质，但通过加入适量的面包改良剂和乳化剂就可以得到改善，在面包中添加苜蓿素的最大量为2%。
作用机制
苜蓿素(tricin)是天然黄酮的一种，广泛分布于禾本科、大戟科植物中，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和免疫调节等作用。此外，苜蓿素能帮助植物抵御细菌和真菌侵袭，并抑制野草生长，可作为一种除草剂。
制备方法
一种合成苜蓿素的新方法。间苯三酚(2)与氯乙腈在氯化锌存在下在盐酸/乙酸乙酯中缩合得2-(2-氯-1-亚胺基乙基)苯-1，3，5-三酚(3)，不经纯化直接在稀盐酸中水解得2-氯-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮(4)。4在超声波作用和相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)存在下，与丁香醛环合制得目标化合物。本工艺原料价廉易得、反应条件温和、操作便捷、绿色高效，总收率74.1％