52918-63-5
中文名称
溴氰菊酯
英文名称
Deltamethrin
CAS
52918-63-5
分子式
C22H19Br2NO3
分子量
505.2
MOL 文件
52918-63-5.mol
更新日期
2024/05/20 09:24:40
52918-63-5 结构式
基本信息
中文别名
(S)-alpha-氰基-3-苯氧苄基-(+)-顺-3-(2,2,二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯敌杀死
溴氰菊酯
(S)α-氰基-苯氧基苄基(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
α-氰基-3-苯氧基苄基(IRS)顺式-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
凯素灵
溴氰菊酯可湿性粉剂(2.5%)
溴氰菊酯(敌杀死)
保棉丹
金鹿
强力安居保
天马
(1R)-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基)环丙烷羧酸-(S)-A-氰基-3-苯氧基苄酯
98%溴氰菊酯原药
第来宁
敌杀死(2.5%)
敌杀死乳油
Α-氰基苯氧基苄基(1R,3R)-3(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
倍特
敌卞菊酯
英文别名
BUTOXBUTOX(R)
CYANO(3-PHENOXYPHENYL)METHYL 3-(2,2-DIBROMOETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
DECABAZ
DECAMETHRIN
DECIS
DECIS(R)
DELTABAZ
DELTAMETHRIN
DEPAR
KORDON
K-OTHRINE
K-OTHRIN(R)
K-OTHRIN(TM)
(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3R)-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-CARBOXYLATE
(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3R)-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLPROPANE-CARBOXYLATE
SADETHRIN
(S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
(S)-ALPHA-CYANO-(3-PHENOXYBENZYL (1R)-CIS-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
(S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R)-CIS-3-(2,2-DIBROMVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPAN-CARBOXYLATE
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂物理化学性质
外观性质纯品为白色晶体，原药为白色无气味的粉末。
外观性状原药为白色粉末，无味，用异丙醇重结晶为斜方晶系针状结晶。原药（98%）m.p.98～101℃，纯品m.p.101～102℃。[α]D+61 o，蒸气压1.999×10-6Pa (25℃)。能溶于丙酮、环己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二噁烷等多种有机溶剂；在水中溶解度10mg/L。100℃时放置24h无明显分解，高于190℃有明显分解，对光稳定，酸性溶液中稳定，碱性溶液中不稳定。
溶解性难溶于水，溶于多数有机溶剂。
熔点98°C
比旋光度+56～+64°(20℃/D)(c=4,C6H6)
沸点300°C
密度1.5214 (rough estimate)
蒸气压1.24×10-2Pa (25 °C)
折射率1.6220 (estimate)
闪点-18 °C
储存条件−20°C
溶解度溶于 DMSO（高达 50 mg/ml）
水溶解性<0.0002 mg l-1 (25 °C)
形态Crystalline
颜色无色
用途该品为广谱性拟除虫菊酯类杀虫剂。
用途一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主，兼有一定的驱避和拒食作用，无内吸和熏蒸作用。对螨、蚧效果差，对家蚕、蜜蜂、鱼类毒性大，对其他拟除虫菊酯产生抗性害虫有交互抗性。如防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫，以25mg/L浓度喷雾；对棉蚜、蓟马以15mg/L浓度喷雾；防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液喷雾；防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500～3000倍液喷雾。此外可防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时避免高温天气。
用途属高效拟除虫菊酯杀虫剂，主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫
用途属拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫
最大波长(λmax)278nm(Hexane)(lit.)
Merck13,2902
生产方法（1R，顺式）2，2-二甲基-3-（2，2-二溴乙烯基环丙烷羧酸），即二溴菊酸，用亚硫酰氯氯化，生成二溴菊酰氯。
间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯与（+）α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子，有8个异构体，而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体（或低效体），降低成本，减少污染，法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线：
间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯与（+）α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子，有8个异构体，而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体（或低效体），降低成本，减少污染，法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线：
生产方法二溴菊酸与α-氰基-3-苯氧苄醇进行酯化反应，可制得溴氰菊酯；或者将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。
BRN6746312
稳定性稳定的。与酸、碱、强氧化剂不相容。
LogP6.200
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 53) 1991
NIST化学物质信息Deltamethrin(52918-63-5)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H331-H410
危险品标志T,N,Xn,F
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号GZ1233000
危险等级6.1(a)
包装类别II
海关编码29269090
应用领域
用途1
属拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫用途2
属高效拟除虫菊酯杀虫剂，主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫用途3
一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主，兼有一定的驱避和拒食作用，无内吸和熏蒸作用。对螨、蚧效果差，对家蚕、蜜蜂、鱼类毒性大，对其他拟除虫菊酯产生抗性害虫有交互抗性。如防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫，以25mg/L浓度喷雾；对棉蚜、蓟马以15mg/L浓度喷雾；防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液喷雾；防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500～3000倍液喷雾。此外可防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时避免高温天气。用途4
该品为广谱性拟除虫菊酯类杀虫剂。制备方法
方法1
二溴菊酸与α-氰基-3-苯氧苄醇进行酯化反应，可制得溴氰菊酯；或者将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。方法2
（1R，顺式）2，2-二甲基-3-（2，2-二溴乙烯基环丙烷羧酸），即二溴菊酸，用亚硫酰氯氯化，生成二溴菊酰氯。间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯与（+）α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子，有8个异构体，而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体（或低效体），降低成本，减少污染，法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线：
常见问题列表
拟除虫菊酯类杀虫剂
溴氰菊酯又名凯素灵、敌杀死、扑虫净，是当代最高效的拟除虫菊酯类杀虫剂之一,药效比氯菊酯高一个数量级。用量仅7.5～15g／hm2,但对蠕类无效,对家蝇的毒力比天然除虫菊素高约1000倍。本品性质稳定,持效长。
溴氰菊酯是拟除虫菊酯类杀虫剂，其杀虫活性高，以触杀和胃毒作用为主，对害虫有一定的驱避与拒食作用，但无内吸和熏蒸作用。杀虫谱广，击倒速度快，尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫杀伤力大。其作用部位是昆虫神经系统，是神经性毒剂。
发展历程
溴氰菊酯是安万特公司(现拜耳公司)在1977年首次开发的品种，直到20世纪90年代中期才在美国获得批准，其销售额在农用和非农用领域均获得持续的增长。从2009—2013年，溴氰菊酯的全球销售额年年递增，销售额由2.85亿美元增长至3.7亿美元，2014年溴氰菊酯销售额逐年开始下降，其部分原因是溴氰菊酯对人和环境存在的潜在风险。和氯氰菊酯类似，目前印度为溴氰菊酯最主要的生产国。
但是需要注意的是：2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，溴氰菊酯在3类致癌物（现有证据未能对人类致癌性进行分级评价）清单中。
作用机理
溴氰菊酯的主要作用靶标是神经细胞兴奋传导的基础电压门控钠通道 (VGSCs)，作用机制是延长昆虫体内 VGSCs的开放时间，使细胞膜持续去极化，因而出现运动失调后的中毒症状，即立刻痉挛迅速进入麻痹状态，最后瘫痪死亡。此外，溴氰菊酯还可作用于昆虫的其他靶标，如氯离子通道、ATP酶、氨基丁酸受体、谷氨酸受体、乙酰胆碱受体，以及电压门控钙离子通道等。毒性
雄大鼠急性经口 LD50155mg/kg(128mg/kg)，雌大鼠60mg/kg(138mg/kg）；雄小鼠急性经口 LD5065mg/kg，雌小鼠69mg/kg；大鼠急性经皮LD50>2940mg/kg；大鼠急性吸入LC50600mg/m3；对皮肤无刺激作用，对眼眼有轻度刺激性。大鼠亚急性无作用剂量每天2.5～10mg/kg。大鼠慢性无作浓度为50mg/kg、小鼠100mg/kg、狗40mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未发现异常现象。蓝鳃鱼LC500.001mg/L(96h)，虹鳟鱼0.006～0.008mg/L (96h)。野鸭急性经口LD50为4640mg/kg。蜜蜂经口LD50为0.079μg/只。对蚕高毒。环境影响
溴氰菊酯一般通过农田药物喷洒进入土壤环境中，随后通过地表径流进入水体中，在水中残留时间很短，消除半衰期一般少于6d。在环境中易于降解且易被固体物质吸附。底泥吸附是加快溴氰菊酯降解的最主要因素，pH值越高溴氰菊酯降解半衰期越短，微生物的作用也可加快溴氰菊酯在水体中的消除。