542-46-1
中文名称
灵猫酮
英文名称
CIVETONE
CAS
542-46-1
分子式
C17H30O
分子量
250.42
MOL 文件
542-46-1.mol
更新日期
2024/05/06 09:16:00
542-46-1 结构式
基本信息
中文别名
灵猫酮香猫酮
靈貓酮
灵猫香酮
9-环十七烯酮
10-氧环十七烯
9-环十七烯-1-酮
9-環十七烯-1-酮
环十七烯-9-酮-1
(Z)-9-环十七烯-1-酮
英文别名
ZibetonCIVETONE
civetton
FEMA 3425
Ai3-38745
Brn 1954923
cis-Civetone
(Z)-Civetone
10-Oxocycloheptadecene
10-Ketocycloheptadecene
所属类别
香精与香料：大环类香料物理化学性质
外观性状白色或无色结晶体。沸点344℃，熔点>31℃，相对密度0.9135-0.9200，折射率1.482-1.483，溶于95%乙醇及油类。有动物香、温甜的灵猫香，略带麝香香气，极有力，能扩散，极持久。
熔点31-32°
沸点bp742 342°; bp2 59°
密度d433 0.917
折射率nD33.4 1.4830
气味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. clean musk dry animal sweet
香型musk
JECFA Number1401
LogP6.31
应用领域
用途1
用作麝香代用品。具有很强的定香能力，常作为定香剂。用于调合高级香精，在香水中的用量为0.04-0.4%，在香脂和洗液中的用量为0.003-0.02%。用途2
用于素兰心、东方香型、柑橘古龙和许多花香型，如大花茉莉、白兰、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香剂。能与花香、醛、素心兰、东方香型及动物香型等很好地协调。是配制人造灵猫香不可缺少的香料，一般用量1%-2%。制备方法
方法1
在天然灵猫香中约含灵猫酮约3.5%。将灵猫香用10%KOH酒精液碱化后，将中性部分进行真空分馏，收集130-170℃（0.2kPa）馏分，将其制成缩氨脲，分离精制，然后用草酸分解，得灵猫酮。在分离灵猫酮的残液中还含有灵猫香醇，可用邻苯二甲酸酯分离并加以碱化，然后用铬酸氧化而得灵猫酮。合成法可从天然虫胶提取得到的9,10,16-三羟基十六酸为原料，经卤代、消除、氯化亚砜酰氯化、与乙酰乙酸乙酯缩合、脱羧、酯化、碘化、环合、水解等步骤制得；也可从油酸或十一烯酸出发制取该品。常见问题列表
理化性质
灵猫酮又名环十七烯-9- 酮-1、10-氧环十七烯。是灵猫香气的主要成分。在天然灵猫香中仅含灵猫酮约3.5%。白色针状晶体。有顺式及反式。相对分子质量250.43。相对密度0.915～0.917(33℃)。熔点32.5℃。沸点 342℃(98.925×103Pa)、158～160℃(0.266× 103Pa)。不溶于水，易溶于有机溶剂。折射率 1.4830(33.4℃)。大鼠经口LD50大于5000mg/ kg。释放后有强烈而令人愉快的灵猫香气。阈值0.01×10-6～0.001×10-6。顺灵猫酮为天然存在的灵猫酮，在灵猫香中含量为2.5%～3.5%，极稀时其麝香味变得更令人愉快。易随蒸气挥发。在苯中可被氧化为8-羰十五烷-1，15-二羧酸，在稀醇中由胶状钯催化氢化得二氢灵猫酮，由铂黑催化氢化得二氢灵猫醇，在沸腾乙醇中用钠还原得灵猫醇，由克莱门森(Clemmensen)还原法还原得环十七烯及少量环十七烷。
图1为灵猫酮结构式。
香料化合物
灵猫酮是一种香料化合物。1915年Sack发现在天然灵猫香中存在3%左右。1926年Ruzicka确定分子结构为9-环十七烯酮。从天然灵猫香中分离主要有顺式体。以油酸为原料的合成品则为反式体。灵猫酮可用作麝香的代用品，是最好的定香剂之一。主要应用在东方香型、花香香型高级化妆品香精中。
灵猫酮有强烈的动物型麝香香气，瑞士Firm公司生产灵猫酮，其产品规格为：外观为液体，含量不少于90%(色谱法，顺反异构体总量)，d20200.923～0.940，n20D 1.485～1.492，闪点>100℃。
尽管数十年来对灵猫酮的合成进行了大量的研究工作，但迄今为止仍难于工业规模地生产，灵猫酮是小吨位生产的贵重香料。
灵猫酮主要用于高级香水香精配方中，用量在1%以内，它甚至在很少的用量下(0.01%)就能起到很好的效果。IFRA没有限制规定。
灵猫酮收载于美国FEMA3425；美国 FDA批准用于食品。
毒性
根据RIFM提供的资料，灵猫酮的急性毒性数据：口服LD50> 5g/kg(大鼠)，皮试LD50>2g/kg(兔子)。用途
用于调香时能带给香精以生气，而且具有很强的定香能力。在素心兰、东方香型、柑桔古龙和许多花香型，如大供花茉莉、白兰、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香剂，能与花香、醋香、素心兰、东方香型及动物香型很好地协调。也是配制人造灵猫香不可缺少物香原料。一般用量1～2%。本条信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理（2015-09-20）。灵猫香
灵猫香又称香猫香。一种动物性香料，是灵猫生殖腺囊的一种分泌物(雌雄均有，以雄性较优)。每月一次可采30g左右。开始为浅黄色液体，时间长后由粘稠性液体转变为褐色固体。刚采下的分泌物有令人不快的臭气味，经稀释后有独特的香气。难溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿。香气的主要成分是约占2%～3% 的灵猫酮，此外，还与所含吲哚，三甲基吲哚乙酸苄酯和四氢对甲基喹啉等的特殊香气有关。与麝香一样，同属高级化妆品的重要定香剂。在 1860年以前就用作化妆品，尤其是当麝香供不应求时，更用以代替麝香。4%凡士林浓度对皮肤无刺激、无感受。无光毒性。大鼠经口LD50 5000mg/kg。