5608-24-2
中文名称
2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮
英文名称
PRIMA-1
CAS
5608-24-2
分子式
C9H15NO3
分子量
185.22
MOL 文件
5608-24-2.mol
更新日期
2024/05/22 15:47:42
5608-24-2 结构式
基本信息
中文别名
2,2-二羟基甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-酮 英文别名
PRIMA-1NSC-281668
2,2-dimethylolquinuclidin-3-one
PRIMA-1 - CAS 5608-24-2 - Calbiochem
2-Bis(hydroxymethyl)-3-quinuclidinone
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-3-QUINUCLIDINONE
P53 REACTIVATION AND INDUCTION OF MASSIVE APOPTOSIS
7,7-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-8-one
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-1-AZABICYCLO[2,2,2]OCTAN-3-ONE
1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-one, 2,2-bis(hydroxymethyl)-
物理化学性质
熔点146-147 °C
沸点353.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度H2O：>10mg/mL
酸度系数(pKa)13.68±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Soluble in water at 10mg/ml
敏感性感光
2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | HY-19980A | 2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 5mg | 450元 |
| 2024/04/30 | HY-19980A | 2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 495元 |
| 2024/04/30 | HY-19980A | 2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 10mg | 650元 |
常见问题列表
生物活性
PRIMA-1 (2,2-Bis(hydroxymethyl)-3-quinuclidinone)是p53突变体的重活化剂。在携带p53突变的人类肿瘤中，引起细胞凋亡并抑制肿瘤生长。靶点
| Target | Value |
|
Mutant p53
() |
体外研究
PRIMA-1在p53突变体中转变为形成硫醇加合物的化合物。PRIMA-1对p53突变体的硫醇基团进行修饰，能够修复其肿瘤抑制活性。PRIMA-1抑制胰腺癌细胞的生长、诱导细胞周期的阻滞以及减少DNA的合成。它能选择性诱导表达p53突变体的胰腺癌细胞的凋亡和细胞死亡，激活p53依赖性的凋亡途径。PRIMA-1增强化疗药物对p53突变的胰腺癌细胞的细胞毒性。 PRIMA-1在急性早幼粒细胞性白血病来源的NB4细胞中具有抗白血病高活性。PRIMA-1所引发的凋亡遵从时间依赖性和剂量依赖性。它所引起的凋亡与caspase-9、 caspase-7的激活和PARP断裂有关。PRIMA-1对正常人外周血单核细胞没有显著凋亡效应。
体内研究
对小鼠进行静脉注射，注射PRIMA-1并不导致任何明显的体重差异和行为学差异（相较于对照组）。在小鼠肿瘤模型中，PRIMA-1具有抗肿瘤活性，它能p53突变体依赖性的肿瘤生长。