5655-01-6
中文名称
1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
英文名称
1,5-DIHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-ONE
CAS
5655-01-6
分子式
C6H5N3O
分子量
135.123
MOL 文件
5655-01-6.mol
更新日期
2024/05/19 20:40:54
5655-01-6 结构式
基本信息
中文别名
吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮3H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4(5H)-酮
1H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4(5H)-酮
3H,4H,5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
3H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(6H)-ONE
英文别名
1,4,6-Triazainden-7(6H)-one1H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4(5H)-one
1H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4-one
1,5-DIHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-ONE
4H-Pyrrolo3,2-dpyrimidin-4-one, 1,5-dihydro-
1,5-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidine-4-one
4H-Pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4-one, 3,5-dihydro-
4H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one, 1,5-dihydro- (8CI,9CI)
1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one(3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)
物理化学性质
熔点>300℃
沸点473.1±18.0 °C(Predicted)
密度1.62
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.02±0.20(Predicted)
常见问题列表
应用
1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生成过程中。
制备
取 2-(2-氰基-乙烯基氨基)-丙二酸二乙酯(0.5 mmol)和硝基烯(0.5 mmol)于甲醇(15 mL)中，缓慢滴加
L-脯氨酸(0.05 mmol)的甲醇溶液。待滴加完成，升温到 50 ℃，TLC 跟踪实验进程。待反应基本完成后，约 8 小时，向反应体系中加入
1.0 mol·L -1 的盐酸溶液，搅拌 1 小时，再加入过量的氢氧化钠溶液，搅拌至有大量的固体物质析出，过滤，得粗产品，再用 95
%乙醇重晶得到纯品。向 50 L 反应釜中加入 V 4.0 kg(15.4 mol)，加入氨水 10 L，加入雷尼镍(≤50
μm，分散在水中)5.0 kg，升温至 70 ℃反应 3 h，过滤，滤液用浓盐酸调节 pH 至 1 左右，升温至 70 ℃继续反应 2
h，降至室温。减压浓缩，加入乙醇 20 L 搅拌溶解，过滤，滤液浓缩得2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶。向 20 L
反应釜中加入二氯甲烷 10 L 和 2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶1.8 kg(13.3mol)搅拌至溶清，加入三氯氧磷 2
L，升温至回流反应 4 h，降至室温，将反应液缓慢加入冷水中，搅拌 30 min，静置分层，有机层二氯甲烷(4
L×2)萃取，合并有机层，饱和氯化钠溶液 2 L 洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩得1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮。