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57097-81-1

中文名称 3-溴-5-甲基-1H-吡唑
英文名称 3-BROMO-5-METHYL-1H-PYRAZOLE
CAS 57097-81-1
分子式 C4H5BrN2
分子量 161
MOL 文件 57097-81-1.mol
更新日期 2023/07/31 09:18:36
57097-81-1 结构式 57097-81-1 结构式

基本信息

中文别名
3-溴-5-甲基吡唑
3-甲基-5-溴吡唑
3-溴-5-甲基-1H-吡唑
英文别名
3-Bromo-5-methylpyrazole
3-BROMO-5-METHYL-1H-PYRAZOLE
3-Bromo-5-methyl-2H-pyrazole
1H-Pyrazole, 3-broMo-5-Methyl-

物理化学性质

熔点138-139 °C
沸点270℃
密度1.723
闪点117℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.44±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告

常见问题列表

简介
3-溴-5-甲基-1H-吡唑,是一个重要的杂环化合物,存在于多种生物活性化合物中,用于合成进一步功能化起始材料。3-溴-5-甲基-1H-吡唑是合成新型鱼尼丁受体杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。除此之外,吡唑类衍生物对抑制腺嘌呤核苷三磷酸(ATP)敏感性钾通道在心脏肌肉中是对症的,例如:对心血管系统的疾病的治疗,对心律失常或心脏的收缩性下降治疗,对冠心病、心功能不全或心肌病等病症的治疗,尤其适用于预防心脏性猝死。
用途

3-溴-5-甲基吡唑用于制备环丁二醇。

制备

1. 3-羟基-1H-吡唑-5-乙酸乙酯的合成

将丁炔二酸二乙酯溶于乙醚中,冷却至-10℃,滴加40%水合肼溶液,体系放热反应,保持温度低于0℃,滴加完毕后降温至-5℃反应30分钟,有大量白色固体析出,抽滤白色固体,滤渣用少量乙醚溶液洗涤,滤渣低压快速旋干,得中间体,将上述中间体置于单口反应瓶中,放入预热的油浴锅中升温至100℃,反应30分钟,有气体冒出,薄层色谱检测反应进度,待原料药反应结束后真空旋干,得产品3-羟基-1H-吡唑-5-乙酸乙酯。

2. 3-溴-1H-吡唑-5-乙酸乙酯的合成

将3-羟基-1H-吡唑-5-乙酸乙酯溶于乙腈中,加入三溴氧磷,升温回流15小时,薄层色谱检测反应进度,待原料药反应结束后,将反应液冷却至室温,缓慢倒入到预先冷却好的饱和碳酸钠水溶液中,抽滤,滤液用乙酸乙酯萃取,多次提取,合并有机层,有机层无水硫酸钠干燥,有机相减压浓缩得无色至微黄色油状物,冰箱放置后得固体3-溴-1H-吡唑-5-乙酸乙酯。

3. 3-溴-1H-吡唑-5-乙酸的合成

单口反应瓶中加入乙醇,将3-溴-1H-吡唑-5-乙酸乙酯溶于乙醇中,加入10%的氢氧化钠水溶液中,室温搅拌反应2小时,薄层色谱检测反应进度,待原料药反应结束后,减压浓缩乙醇溶液,含水浓缩物加入乙酸乙酯萃取,多次提取,合并有机层,水相用稀盐酸调节pH值为9,加入乙酸乙酯萃取,多次提取,合并有机层,有机层无水硫酸钠干燥,有机相减压浓缩得白色固体,即3-溴-1H-吡唑-5-乙酸。

4. 3-溴-5-甲基-1H-吡唑的合成

将上述产物经脱羧反应制备3-溴-5-甲基-1H-吡唑。3-溴-1H-吡唑-5-乙酸与固体NaOH加热的条件下,可以发生脱羧反应。脱羧反应条件包括加热、碱性条件、加热和碱性条件共存。脱羧反应是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应。

3-溴-5-甲基-1H-吡唑价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW57097811013-溴-5-甲基吡唑57097-81-1250MG31元
2024/01/16XW57097811023-溴-5-甲基吡唑57097-81-11G70元
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