6157-87-5
中文名称
乙酸曲托龙
英文名称
trestolone acetate
CAS
6157-87-5
分子式
C21H30O3
分子量
330.465
MOL 文件
6157-87-5.mol
更新日期
2024/05/22 22:08:55
6157-87-5 结构式
基本信息
中文别名
醋酸曲托龙乙酸曲托龙
英文别名
U-15614NSC-69948
Trestolone acetate (MENT)
IVCRCPJOLWECJU-XQVQQVTHSA-N
trestolone acetate USP/EP/BP
3-Oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-ol acetate
17β-Hydroxy-7α-methylestr-4-en-3-one acetate
Trestolone Acetate (1.0mg/ml in Acetonitrile)
Acetic acid 3-oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-yl ester
Estr-4-en-3-one, 17-(acetyloxy)-7-methyl-, (7α,17β)-
所属类别
原料药：其它物理化学性质
熔点111-114 °C
沸点447.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
形态A crystalline solid
InChIInChI=1/C21H30O3/c1-12-10-14-11-15(23)4-5-16(14)17-8-9-21(3)18(20(12)17)6-7-19(21)24-13(2)22/h11-12,16-20H,4-10H2,1-3H3/t12-,16+,17-,18+,19+,20-,21+/s3
InChIKeyIVCRCPJOLWECJU-KHRPLIIWNA-N
SMILESC[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](OC(=O)C)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C |&1:1,9,11,15,16,23,25,r|
常见问题列表
应用
乙酸曲托龙是合成的19-去甲雄甾酮，具有弱的雌激素、雄激素和孕激素活性，并且对于治疗更年期综合症是有用的。
制备
乙酸曲托龙制备如下：
将四氢呋喃(717.6g)，化合物(5A)(204g)和无水醋酸铜(II)(23.6g)装入合适的容器中。搅拌浆液并冷却至-45℃和-35℃之间。然后，缓慢加入甲基镁化氯溶液(23％，溶于THF，分析浓度是22.6％，346.1g)，加入的速度是，在3小时的最低限度期间，维持反应温度在-45℃和-35℃之间。加入完成后，在-45℃和-35℃之间搅拌反应混合物，并用HPLC监测。然后，用37％盐酸(128.1g)结束混合物，保持温度低于10℃。在10℃以下维持混合物30分钟。在大约20分钟期间，缓慢加入水(408g)。加入庚烷(428.2g)并使混合物加温至室温。分离水相层并用庚烷萃取产物。用25％氢氧化铵溶液和净化水洗涤组合的有机提取物。在大气压下蒸馏溶剂，直至保留大约3个体积[相对于化合物(5A)的进料量]。加入叔丁基甲醚并冷却混合物以结晶产物乙酸曲托龙。通过过滤分离产物并在40-50℃干燥(产率：78％；α∶β比＝99)。
