6267-02-3
中文名称
丙酮-二苯胺高温缩合物
英文名称
9,9-dimethylcarbazine
CAS
6267-02-3
分子式
C15H15N
分子量
209.286
MOL 文件
6267-02-3.mol
更新日期
2024/06/06 09:30:07
6267-02-3 结构式
基本信息
中文别名
丙酮-二苯胺高温缩合物9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶
丙酮与二苯胺高温缩合物 防老剂BLE-C
9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶 10G
英文别名
NSC 36671BLE, BLE-W, BLE-C
9,9-Dimethylacridan
9,9-dimethylcarbazine
9,9-dimethyl-10H-acridine
9,9-Dimethyl-9,1-dihydroacridine
9,10-dihydro-9,9-dimethyl-acridin
Product of diphenylamine and acetone
所属类别
医药中间体：二苯胺类中间体物理化学性质
外观性状丙酮-二苯胺高温缩合物，主要的有效组分为9，9-二甲基吖啶。市售品为暗褐色粘稠液体，相对密度1.09±0.05。易溶于丙酮、苯、氯仿、二硫体碳、乙醇，微溶于汽油，不溶于水。
熔点120-126℃
沸点155°C/1mmHg(lit.)
密度1.043±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.05±0.40(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
最大波长(λmax)284nm(CH3CN)(lit.)
应用领域
用途1
该品是一种通用的橡胶防老剂，有优良的抗热、抗氧、抗曲挠性能，也具有一定的抗天候、臭氧老化的能务，制品的耐磨和耐热性好。可广泛用于天然、丁苯、氯丁、异戊等合成橡胶的稳妥事实上剂。稳妥定丁苯橡胶的效率类似于防老剂J，使用量为2%。也可在聚烯烃塑料中应用，用量1.5-2%。本品有污染性，不适用于白色和浅色制品。该品毒性极低，美国食品和药物管理局许可基用于接触食品的橡胶制品，最大用量不超过5%。常见问题列表
概述
9,9-二甲基吖啶是热活性延迟荧光材料中的一种重要的中间体，在有机致电发光二极管方面有重要应用。此外，9,9-二甲基吖啶同时也是一种通用的橡胶防老剂，具有优良的抗热、抗氧、抗曲挠性能，也具有一定的抗天候、臭氧老化的能力。制备
1)取N-苯基邻氨基苯甲酸(1.06kg，5mol)于THF(2.4L)中，置换氮气后，加热至回流，回流下滴加甲基氯化镁(32.5mol，1.68M)，滴加完毕后继续回流反应4h，TLC(薄层色谱)确定反应终点，反应完毕后降至室温，慢慢加水淬灭，淬灭过程控制温度小于30℃，完毕后减压回收THF，降温至室温后加入水10L，用浓盐酸调pH至5～6，溶清；然后用5L氯仿萃取，重复萃取3次，然后合并有机相，用无水硫酸钠去除有机相中的水分后旋干，得1.07kg 2-(2-(苯基氨基)苯基)丙烷-2-醇(即)，其纯度为96.0％，收率为90.4％；
2)于反应器中依次加入10.7g HM分子筛(硅铝比为15)，2-(2-(苯基氨基)苯基)丙烷-2-醇(1.07kg，4.5mol)，3.09L甲苯，在20℃温度下搅拌2h使充分混合反应，TLC确定反应终点，反应完毕后过滤，然后减压回收甲苯，蒸馏除去残余物后用乙醇重结晶，然后干燥得9,9-二甲基吖啶0.90kg，纯度为91.4％，收率93.7％。