6307-87-5
中文名称
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate
CAS
6307-87-5
分子式
C8H6BrNO4
分子量
260.042
MOL 文件
6307-87-5.mol
更新日期
2024/04/19 15:23:22
6307-87-5 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯3-溴-5-硝基苯甲酸甲脂
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1KG
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯(易制爆)
PLET琼脂培养基:PLET AGAR BASE
英文别名
Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoateMethyl3-bromo-5-nitrobenzoate98%
Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate 98%
3-Bromo-5-nitro-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-bromo-5-nitro-, methyl ester
物理化学性质
熔点70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点326.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
常见问题列表
用途
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一种医药中间体。3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制备3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基-5-(2’，6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸，这类化合物具有P2Y受体拮抗作用。制备
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可由3-硝基苯甲酸先溴代制备3-硝基-5-溴苯甲酸，然后酯化得到。
步骤一、3-硝基-5-溴苯甲酸的制备
在0℃条件下，将3-硝基苯甲酸(5.0g，29.92mmol)溶于浓硫酸(50mL)中，然后将N-溴代琥珀酰亚胺(6.35g，35.90mmol)缓慢加入至反应体系，加入完毕将反应体系转移至 65℃油浴锅搅拌反应2h。反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌1h，抽滤，冰水洗涤，抽干，干燥，得白色固体产物6.9g，产率约为95％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.94(s，1H)，8.64(s，1H)，8.60(s，1H).
步骤二、3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制备
将3-硝基-5-溴苯甲酸(5g，23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶剂中，冷却至0℃后，在0℃条件下，逐滴加入SOCl2(15mL)，滴加完毕后移至室温搅拌反应2h。反应完全后缓慢加入NaHCO3饱和溶液(100mL)，继续搅拌30min至无气泡产生，乙酸乙酯萃取(3次)，有机相用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到白色固体约4.6g，产率为86.46％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.74(s，1H)，8.57(s，1H)，8.46(s， 1H)，3.95(s，3H)