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5-氯-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药生成过程中。

（1）将300g 2-氨基-6-甲基吡啶分批加入1.5L浓硫酸中，加入过程维持溶液温度低于20℃，加完后，搅拌半小时，滴加混合酸（由150ml浓硫酸和150ml浓硝酸混合），滴加时保持温度在0℃，滴完后，温度升到20℃搅拌13小时，然后将反应液倒入冰水中，调pH至中性，过滤，滤饼用乙酸乙酯溶解，活性炭脱色，硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除乙酸乙酯，此时得到产物2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶和副产物2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶的混合物。将上述混合物分散到1.5L甲苯中，加热至沸回流3小时，趁热过滤，滤饼常压烘干得196g 2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶产物，收率46%。

（2）取步骤（1）所得产物2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶（196g），加400mL水，冰浴下滴加800mL浓硫酸，控制温度低于20℃，加毕，降温至0℃，滴加亚硝酸钠水溶液（将93g亚硝酸钠溶解在300mL水中），滴完后，溶液温度升到20℃搅拌2小时，过滤，常压烘干得170g产物2-羟基-5-硝基-6-甲基吡啶，收率86%。

（3）取步骤（2）所得产物2-羟基-5-硝基-6-甲基吡啶（170g）和230g五氯化磷加入到169g三氯氧磷，加热到110℃，搅拌3小时，冷却后加入冰水，过滤烘干得175g产物2-氯-5-硝基-6-甲基吡啶，收率92%。

（4）取步骤（3）所得产物2-氯-5-硝基-6-甲基吡啶（175g），溶解在2L二甲基甲酰胺中，加入242gN,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，升温到90℃搅拌12个小时，反应液浓缩，得到烯胺中间体的粗产物200g。

（5）取步骤（4）所得烯胺中间体的粗产物200g，溶解在2.5L乙醇中，加入30g雷尼镍，通入氢气，常温常压反应16小时，过滤除去雷尼镍，反应液浓缩除乙醇得粗产品150g，粗产品在甲苯/乙酸乙酯（体积比5：1）中重结晶，得到105g最终产物5-氯-4-氮杂吲哚，（4）（5）两步的总收率68%。

步骤（1）、（2）中所用的浓硫酸质量浓度为98%，浓硝酸质量浓度为65%。