65202-50-8
中文名称
6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯
英文名称
METHYL 6-CHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
CAS
65202-50-8
分子式
C6H5ClN2O2
分子量
172.569
MOL 文件
65202-50-8.mol
更新日期
2024/05/13 10:05:34
65202-50-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯6-氯哒嗪-3-羧酸甲酯
甲基6-氯哒嗪-3-甲酸酯
6-氯哒嗪-3-羧酸哒嗪甲酯
英文别名
CML-037AKOS 91997
TERT-BUTYL 4-(2-AM...
Methyl 3-chloropyridazine...
6-Chloro-3-(methoxycarbonyl)pyridazine
Methyl 3-chloropyridazine-6-carboxylate
METHYL 6-CHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
6-Chloropyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
3-Pyridazinecarboxylic acid, 6-chloro-, Methyl ester
METHYL 6-CHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点145 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点310.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.06±0.10(Predicted)
常见问题列表
用途
6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯为羧酸酯类化合物，可用作合成具降血脂、抗肿瘤增殖活性化合物、农药杀虫剂的关键中间体。
合成方法
在合成6-甲基-3(2H)-哒嗪酮时, 因为反应产生大量 HBr 气体, 需要缓慢滴加溴, 否则容易冲料. 4,5-二氢-6-甲基-3(2H)-哒嗪酮(3)与溴素反应后, 容易形成 6-甲基-3(2H)-哒嗪酮(5)的氢溴酸盐,溴代消除后抽滤出产品, 干燥后再用醋酸钠游离出 5. 本文省去这一操作, 减压蒸去部分溶剂后, 直接加入醋酸钠反应,可减少处理过程中的损失, 提高了收率. 在合成 6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-甲酸(6)时, 采用 10%的稀硝酸作氧化剂就能得到6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯, 但是收率太低。另外该文献报道采用浓硫酸作溶剂, 重铬酸钾作氧化剂, 50 ℃下反应 2 h，收率能达到 60%。实验发现在反应液里加入少量稀硝酸并在较低的温度下反应能取得满意的效果。
图 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯的合成路线图