677304-69-7
中文名称
7-羧基-1H-吲唑
英文名称
1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
CAS
677304-69-7
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
677304-69-7.mol
更新日期
2024/05/22 15:08:57
677304-69-7 结构式
基本信息
中文别名
7-羧酸吲唑吲唑-7-羧酸
吲唑-7-甲酸
7-羧基-1H-吲唑
1氢-吲唑-7-羧酸
1H-吲唑-7-甲酸
1H-吲唑-7-羧酸
7-羧基-1H-吲哚
7-羧基-1H-吲唑(CAS号:677304-69-7)
英文别名
7-Carboxy-1H-indazole7-INDAZOLE CARBOXYLIC ACID
7-INDAZOLE CARBOXYLLIC ACID
1H-Indazol-7-carboxylic acid
1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
7-(1H)Indazole carboxylic acid
物理化学性质
熔点ca 240℃
沸点443.7±18.0 °C(Predicted)
密度1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.71±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
常见问题列表
应用
7-羧基-1H-吲唑作为众多医药和农药的中间体时，表现出了强大的生物活性和潜在的药理学特性。
制备
步骤1：向酯（106 mmol）在氯仿（300 mL）中的溶液中加入乙酸酐（239 mmol），同时保持温度低于40°C。当加入乙酸钾（30.6mmol）和亚硝酸异戊酯（228mmol）时，将反应混合物在室温下保持1小时。将反应混合物加热回流24小时，并冷却至室温。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物，用硫酸钠干燥并浓缩。向残余物中加入甲醇（100 mL）和6 N盐酸（100 mL），将混合物在室温下保持18小时。在减压下除去挥发物，并用乙酸乙酯（100毫升）研磨残余物。通过过滤分离产物，用乙酸乙酯（20mL）洗涤并干燥，从而以68%的产率提供1H-吲唑-7-甲酸甲酯盐酸盐。1H-吲唑-7-甲酸甲酯盐酸盐，产率（68%）。
步骤2：用29%氢氧化钾水溶液（20 mL）处理0°C下吲唑（33.0 mmol）在甲醇（100 mL）中的溶液。使反应混合物升温至室温并保持18小时。通过加入浓盐酸将溶液的pH调节至5.5，并在减压下除去挥发物。残余物在盐水（100mL）和乙酸乙酯（200mL）之间分配，水层用另外的温热乙酸乙酯（200mg）萃取。合并的有机提取物用无水硫酸钠干燥并浓缩。残余物用乙酸乙酯（30mL）研制，通过过滤分离固体，从而以94%的产率提供7-羧基-1H-吲唑，收率为94%。