78183-34-3
中文名称
双联频哪醇基二硼
英文名称
Bis(pinacolato)diboron
CAS
78183-34-3
分子式
C12H24B2O4
分子量
253.94
MOL 文件
78183-34-3.mol
更新日期
2024/05/20 09:19:54
78183-34-3 结构式
基本信息
中文别名
联硼酸频哪醇联硼酸频哪醇酯
双联频哪醇基二硼
L-苏氨酰基-L-组胺酰基-L-苏氨酰基-L-天冬氨酰基-L-异亮氨酰基-L-丝氨酰基-L-ALPHA-谷氨酰基-L-丝氨酰基-L-组胺酰基-L-脯氨酰基-L-天冬氨酰基-L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-苯丙氨酸
英文别名
EOS-6039778183-34-3
Bis(pinacolto)borane
DIBORON PINACOL ESTER
Dibasic pinacol dibenzo
BIS(PINACOLATO)DIBORANE
Bis(pinacolato)diboronBispinacolatodiboronmin
BIS(2,2,3,3-TETRAMETHYL-2,3-BUTANEDIONATO)DIBORON
4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2'-BL-1,3,2-DIOXABOROLANE
4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2'-BIS(1,3,2-DIOXABOROLANE)
物理化学性质
熔点137-140 °C(lit.)
沸点2142.4±65.0 °C(Predicted)
密度1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)3.49±0.10(Predicted)
常见问题列表
性质
双联频哪醇基二硼在常温常压下为白色片状结晶固体。应用
联硼酸频哪醇酯在Suzuki反应中，有反应选择性高，条件温和，收率高等优点，对于一些底物不稳定或者需要提高反应选择性的化合物，用联硼酸频哪醇酯与芳基卤代物反应是一个很好的选择。其应用举例如下：1. 制备一种烯基硼酯，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。该方法在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
2. 制备3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇。3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯作为一种新颖的硼酸酯类合成砌块可以为 新药研发提供新颖结构，并将在含有甲基甲氧基取代苯环结构天然产物的合成研究中得到 应用。该方法通过以下步骤实现：1)将铱试剂、配体、联硼酸频哪醇酯溶于溶剂中，搅拌至墨绿色，得到中间产物；2)向所述中间产物中加入2，3-二甲氧基甲苯，加热回流反应6～9h，得到目标物的粗产物；3)对所述3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯的粗产物进行浓缩、旋干，经色谱柱分离得到3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯。本发明通过采用商业易得的2，3-二甲氧基甲苯和联硼酸频哪醇酯作为起始原料合成3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯，制备方法简单，分离方便，产率高，选择性好，且使用的试剂均为常用试剂，廉价易得。
合成方法
向25 m L烧瓶中依次加入苄基溴化物( 3.0 mmol )、双联频哪醇基二硼( 3.6 mmol )、Pd ( PPh3 ) 4( 0.17 g , 0.15 mmol)、碳酸钾 ( 9.0 mmol )和二氧六环( 5 mL )。将混合物在N2气氛下于80° C油锅中搅拌反应24 h，反应结束后冷凝反应，浓缩反应体系然后以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，通过硅胶柱层析对反应体系进行分离纯化即可得到目标产物分子。
图 双联频哪醇基二硼的应用转化