78574-94-4
中文名称
环黄芪醇
英文名称
CYCLOASTRAGENOL
CAS
78574-94-4
分子式
C30H50O5
分子量
490.72
MOL 文件
78574-94-4.mol
更新日期
2024/05/27 17:16:45
78574-94-4 结构式
基本信息
中文别名
黄芪皂苷元环黄芪醇1
环黄芪醇, 来源于黄耆
(3,6,16,20R,24S)-环黄芪醇
英文别名
CyclogalegenolAstramembrangenin
Cyclosieversigenin
CYCLOASTRAGENOL(SH)
Cycloastragenol, 98%, from Astragalus membranaceus Bunge
Cycloastragenol（Cyclosiversigenin,Astramembrangenin,Cyclosieversigenin）
9,19-Cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol, 20,24-epoxy-, (3β,6α,16β,20R,24S)-
(3beta,6alpha,16beta,20R,24S) 20,24-Epoxy-9,19-cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol
(2aR,3R,4S,5aS,5bS,7S,7aR,9S,11aR,12aS)-3-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2a,5a,8,8-tetramethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthrene-4,7,9-triol
所属类别
天然产物：萜类物理化学性质
熔点241.0 to 245.0 °C
沸点617.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Sparingly soluble in aqueous buffers. For maximum solubility in aqueous buffers, first dissolve in DMF and then dilute with the aqueous buffer of choice. Cycloastragenol has a solubility of approximately 0.25 mg/ml in a 1:8 solution of DMF:PBS (pH 7.2) using this method.Solubility in DMSO is 98 mg/mL (199.7 mM)
酸度系数(pKa)14.57±0.29(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIKeyWENNXORDXYGDTP-XWIGRFCYNA-N
常见问题列表
黄芪甲苷的皂苷元
黄芪是常用中药材之一，生用可益卫固表，利水消肿，托毒生肌；炙用则补中益气。研究表明，黄芪及其皂苷类成分具有显著的免疫调节、抗炎、抗氧化、抗缺血性脑损伤、抗衰老和促智等广泛作用。国内外对黄芪皂苷作了深入研究，已分离鉴定了数十种黄芪皂苷，如乙酰黄芪皂苷I、 黄芪皂苷I、II、黄芪皂苷I-VIII等，黄芪皂苷乙，绵毛黄芪皂苷I-XVI。黄芪皂苷IV（Astragaloeide IV）甲亦称为黄芪甲苷，是从黄芪中分离得到的一种重要的具有多种药理活性的皂苷类化合物，具有免疫调节、抗氧化、抗缺血性脑损伤、抗衰老和促智等作用，在治疗心脑血管疾病，抗衰老抗炎镇痛免疫调节等面均具有广泛的生物活性作用。但由于黄芪皂苷的相对分子质量较大，具有溶解惰性等原因，使其在体内的相对生物利用度不足，从而限制了其作为药物的开发和推广。 黄芪甲苷( astragaloside IV) 是中药黄芪的代表性皂苷成分，而环黄芪醇(cycloastragenol) 是黄芪甲苷的皂苷元。环黄芪醇是黄芪甲苷在肠道内的主要水解代谢产物和吸收入血成分，具有相对较小的分子质量和较强的亲脂性，有利于生物膜渗透和胃肠道吸收而达到更好的生物利用度。大量现代医学研究证明，黄芪甲苷能通过增强机体清除氧自由基能力、抑制过氧化反应、减轻神经元钙超载等途径减轻缺血再灌注脑组织的损伤。美国Geron生物技术公司研究发现，CAG具有显著的端粒酶激活作用，美国RevGenetics营养保健品公司也通过研究证实，CAG是功能性化妆品和营养性食品的原料之一，而且是目前惟一一个可在人体细胞中激活端粒酶的原料，是一种具有开发前途的抗衰老物质。
图1为环黄芪醇的结构式
理化性质
溶解度：
制备工艺
方法1：采用酸水解法制备环黄芪醇，水解前进行氧化反应，通过氧化反应不仅能够对黄芪甲苷中的糖部分氧化使其开链，便于后续水解反应除去，同时又不影响苷元部分，从而提高环黄芪醇的产率。工艺流程为：氧化-还原-水解-萃取，具体操作如下：氧化和还原：取800mg黄芪甲苷作为原料，加入水配置成0.01mol/L的黄芪甲苷悬浊液，加HCl 调节悬浊液的pH至4，向悬浊液中加入KIO4 在20℃下避光反应48h，然后加入乙二醇终止氧化，随后加Na2CO3 pH至7，减压浓缩至无醇味，加入等体积正丁醇萃取3次，合并正丁醇萃取部分，水洗2次，取正丁醇部分，蒸去正丁醇，得到氧化产物在氧化产物中加入30%的甲醇水溶液分散成悬浊液，其中加入的30%甲醇水溶液与黄芪甲苷的质量比为1：1；然后加入BH4Na作为还原剂，还原反应24h后，加入50%乙酸至反应液pH至5终止反应，即得还原产物。
水解及萃取：在还原反应液加入适量H2SO4，在50℃下静置反应24h向水解后的反应液中加入K2CO3，调pH至7，再用与反应液等体积乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液，减压浓缩至干，得环黄芪醇粗品。
精制：将环黄芪醇粗品用适量的CH2Cl2－丙酮溶解后，然后置于10℃条件下放置24h，析晶，过滤干燥即得精品。
方法2：一种环黄芪醇的制 备方法，包括以下步骤：
氧化：将黄芪甲苷加入溶剂配制成黄芪甲苷含量为0.001-0.05mol/L的悬浊液；加 酸调节悬浊液的pH至3-6，向悬浊液中加入氧化剂，在5-35℃下避光反应12-96 小时，然后加入乙二醇终止氧化，其中黄芪甲苷与氧化剂的摩尔比为1:2-1:15； 随后加碱调pH至7-10，减压浓缩至无醇味，再经过滤或萃取得到氧化产物；
还原：将得到的氧化产物加入溶剂分散成溶液或悬浊液；加入的溶剂与A步 的黄芪甲苷的质量比为1:0.7-1:40；然后加入硼氢化钠或硼氢化钾作为还原剂， 还原反应12-48h后，再加入乙酸或乙酸水溶液调节反应液的pH至4-6酸性以终 止还原反应；其中还原剂与A步的黄芪甲苷的摩尔比为1:2-1:8；
水解：向反应液加入强酸，在10-60℃下静置或搅拌反应6-96h；加入的 强酸与反应液的质量比为0.5-3:100；
萃取；向得到的反应液中加碱、调pH至中性，再采用与反应液等体积的乙 酸乙酯萃取3-5次，合并乙酸乙酯萃取液，减压浓缩至干，得环黄芪醇粗品。
纯化：将得到的环黄芪醇粗品使用正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、重 结晶中的一种或多种方法进行纯化，即得环黄芪醇。
体内外代谢
体内代谢研究中发现，CAG在大鼠的尿液和粪便中可检测到多个氧化还原的代谢产物。在对CAG的体外代谢考察中，通过酶促反应动力学的研究和对大鼠的各组织代谢能力的比较研究发现，在大鼠肝脏中代谢较明显。有关环黄芪醇的理化性质、制备工艺、体内外代谢、应用等是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。（2016-06-17)
应用
1. 抗衰老：一种端粒酶激活剂，通过增加端粒酶从而延缓端粒变短，起到抗衰老作用。2. 在制备抗癌辅助治疗药物中的应用：以其为药物活性成分制得的抗癌辅助治疗药物，能增强抗癌药物疗效、降低抗癌药物毒性、预防和治疗抗癌药物治疗引起的白细胞降低的抗癌辅助治疗作用。