83647-40-9
中文名称
3 - 溴-2 - 甲基苯甲醛
英文名称
3- BROMO-2-METHYL- BENZALDEHYDE
CAS
83647-40-9
分子式
C8H7BrO
分子量
199.045
MOL 文件
83647-40-9.mol
更新日期
2024/03/10 19:53:11
83647-40-9 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-3-溴苯甲醛3 - 溴-2 - 甲基苯甲醛
英文别名
3-broMo-2-tolualdehyde3- BROMO-2-METHYL- BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 3-bromo-2-methyl-
3-Bromo-2-methylbenzaldehyde97%
3-Bromo-2-methylbenzaldehyde 97%
3-Bromo-o-tolualdehyde, 2-Bromo-6-formyltoluene
3- BROMO-2-METHYL- BENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体
常见问题列表
概述
3-溴-2-甲基苯甲醛可用作医药合成中间体，其可由3-溴-2-甲基苯甲酸作为起始原料还原得到(3-溴-2-甲基苯基)甲醇，然后再氧化制备得到3 -溴-2-甲基苯甲醛。
制备
步骤1：向硼氢化钠(0.630g,16.7mmol)于THF(82mL)中的悬浮液中，添加3-溴-2-甲基苯甲酸(3.00g,14.0mmol)。搅拌混合物，直至气体逸出停止，然后分小份添加碘(1.77g,6.98mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时，然后通过缓慢添加HCl水溶液(2N)小心地淬灭反应。将所得混合物用水稀释，并用醚萃取。将有机层用NaOH水溶液(2N)洗涤三次，用盐水洗涤一次，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到呈白色固体的(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(2.79g)。
步骤2：在氮气下，向冷却至-78℃的二甲亚砜(2.99mL,41.8mmol)的二氯甲烷(55mL)溶液中，缓慢添加草酰氯(2.0M于二氯甲烷中，10.4mL,20.8mmol)。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后通过套管逐滴添加(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(2.79g,13.9mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液。将混合物搅拌1小时，缓慢添加三乙胺(5.8mL,41.8mmol)，并且使反应物升温至室温。混合物用饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤。将有机层经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到3-溴-2-甲基苯甲醛(2.76g)。
