84379-13-5
中文名称
溴他西尼
英文名称
BRETAZENIL
CAS
84379-13-5
分子式
C19H20BrN3O3
分子量
418.289
MOL 文件
84379-13-5.mol
更新日期
2024/05/16 15:43:34
84379-13-5 结构式
基本信息
中文别名
溴他西尼 英文别名
Brn 4765855Bretazenilum
Unii-osz0E9dgoj
BRETAZENIL USP/EP/BP
Bretazenilum [inn-latin]
9H-IMIDAZO(1,5-A)PYRROLO(2,1-C)
1,1-dimethylethylester,(s)-13a-tetrahydro-8-bromo-9-oxo
9H-Imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid
9h-imidazo(1,5-a)pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepine-1-carboxylicacid,11,12,13,
Ro 16-6028, 9H-Imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid
所属类别
原料药：解毒药物理化学性质
沸点594.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: 24 mg/mL, soluble
溶解度在DMSO中的溶解度为24 mg/mL
酸度系数(pKa)0.78±0.20(Predicted)
形态solid
颜色white
InChIInChI=1S/C19H20BrN3O3/c1-19(2,3)26-18(25)15-16-13-8-5-9-22(13)17(24)14-11(20)6-4-7-12(14)23(16)10-21-15/h4,6-7,10,13H,5,8-9H2,1-3H3/t13-/m0/s1
InChIKeyLWUDDYHYYNNIQI-ZDUSSCGKSA-N
SMILESN12C=NC(C(OC(C)(C)C)=O)=C1[C@]1([H])CCCN1C(=O)C1=C(Br)C=CC=C12
常见问题列表
概述
溴他西尼是苯二氮卓类GABAA受体部分激动剂, 作为抗焦虑药物, 最早由罗氏公司开发。研究发现, 溴他西尼可以抵消五甲烯四氮唑引起的痉挛, 在抗痉挛剂量(125～250μg·kg-1), 溴他西尼与吡斯的明(100μg·kg-1,im)、阿普罗芬(4 mg·kg-1,im)合用,可预防沙林和索曼中毒。溴他西尼在50～400μg· kg-1剂量时, 有良好的抗焦虑活性, 与安定相比, 肌无力不良反应很小, 因此作为保护中枢神经系统的成分之一, 有明显的优势。合成路线
以3-溴苯胺(2)为起始原料,与水合氯醛、盐酸羟胺反应,再在浓硫酸作用下成环,得到4-溴靛红(4),双氧水氧化生成5-溴靛红酸酐(5),再与L-脯氨酸反应,得到苯并二氮杂二酮(6),最后与氯化磷酸二乙酯、异氰乙酸叔丁酯反应得到溴他西尼(1),合成路线见图1。
图1为溴他西尼的合成路线
有关溴他西尼的概述、合成路线是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-28）