845267-78-9
中文名称
2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL 2,4-DIOXOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
CAS
845267-78-9
分子式
C10H15NO4
分子量
213.24
MOL 文件
845267-78-9.mol
更新日期
2024/05/24 13:53:59
845267-78-9 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-2,4-哌啶二酮N-BOC-2,4-二哌啶酮
1-BOC-2,4-二氧代哌啶
1-BOC-哌啶-2,4-二酮
2,4-哌啶二酮-1-甲酸叔丁酯
2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯
2,4-二氧基吡啶-1-羧酸叔丁酯
2,4-二氧代哌啶-1-甲酸 叔丁酯
2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯 5G
英文别名
N-BOC-2,4-dioxopiperidineN-Boc-2,4-Piperidinedione
1-Boc-2,4-dioxopiperidine
N-Boc-piperidine-2,4-dione
1-Boc-piperidine-2,4-dione
1-Boc-2, 4-piperidinedione
1-Boc-2, 4-piperidinedion...
Piperidine-2,4-dione, N-BOC protected
TERT-BUTYL 2,4-DIOXOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
1,1-Dimethylethyl 2,4-dioxopiperidine-1-carboxylate
物理化学性质
沸点373.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.199
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.67±0.20(Predicted)
InChIKeySLCAHLSQXDNQSF-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
用途
2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯是苯氧甲基-二氢噻唑并吡啶酮衍生物的合成中的反应物，作为代谢型谷氨酸5（mGlu5）受体的选择性正构构调节剂（PAM）。
应用
2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯是主要用作有机中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。制备
步骤a：向冰浴冷却的3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸(189.2g，1.0mol)，梅尔达姆酸(144.1g，1.0mol)和DMAP(135.0g，1.1mol)的DMF(400mL)溶液中加入EDCI(191.7g，1.0mol)。所得的反应物在室温下搅拌过夜。反应用200mL H2O淬灭。将所得混合物在机械搅拌下滴加到H2O(2.0L)中。过滤所得固体并用水充分洗涤至pH7，得到产物(283g，90％收率)。
步骤b：将3-(2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二噁烷-5-基)-3-氧代丙基氨基甲酸叔丁酯(100g，317.46mmol)在甲苯(1500mL)中的溶液在100℃下加热4小时。将反应物冷却至室温，减压浓缩，得到粗产物。通过MTBE-研磨纯化得到产物(56g，83％产率)。