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84575-27-9

中文名称 7-甲氧基靛红
英文名称 7-methoxyindoline-2,3-dione
CAS 84575-27-9
分子式 C9H7NO3
分子量 177.16
MOL 文件 84575-27-9.mol
更新日期 2023/09/06 14:21:41
84575-27-9 结构式 84575-27-9 结构式

基本信息

中文别名
7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮
英文别名
ine-2,3-dione
7-Methoxyindoline
7-methoxyindoline-2,3-dione
7-Methoxy-1H-indole-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione,7-Methoxy-
7-methoxyindoline 7-methoxyindoline-2,3-dione in stock Factory
所属类别
医药中间体

物理化学性质

熔点240-242℃
密度1.346
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.69±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H319-H412
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090

常见问题列表

用途

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮是EP3受体的关键中间体之一,该受体具有多种生物功能,涉及消化,神经系统,肾脏的再吸收,子宫收缩活性,能抑制胃酸分泌。

制备

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮制备如下:

a)向15.8g的4-羟基苯甲醛在200ml的N,N-二甲基亚砜,27.6g的碳酸钾和17.0g的甲基碘中的溶液中添加并在60℃下搅拌1小时。向反应混合物中加水,混合物用甲苯萃取,有机层用饱和食盐水洗涤后,用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂,并将残余物通过硅胶柱色谱纯化,得到15.1g3,5-二氟-4-甲氧基苯甲醛。

b)在14.9g4-甲氧基苯甲醛和39.8g乙酸叠氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷却至-8°C的甲醇钠(28%甲醇溶液,87ml)在搅拌下将该溶液缓慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同温度下搅拌2小时后,将反应溶液倒入冰水中,过滤收集沉淀的晶体,用水洗涤,干燥,得到叠氮化物。将14.4g所获得的叠氮化物在120ml二甲苯中的溶液缓慢滴入300ml沸腾的二甲苯中。随后,将混合物回流1小时,然后冷却,通过过滤收集沉淀的晶体并干燥,从而获得6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。

c)向300毫升6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中,加入35毫升2N氢氧化钠,加热回流2小时。接下来,在减压下蒸馏出甲醇,并将残余物用水稀释并用盐酸酸化。过滤收集沉淀的晶体,用水洗涤并干燥,得到7.9g5,7-二氟-6-甲氧基吲哚-2-羧酸。

d)在冰冷却下,将5.6gN,N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g6-甲氧基吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液(乙酸84ml-水21ml)中。搅拌1小时。向反应液中加水,用乙酸乙酯萃取,将有机层用饱和食盐水洗涤后,用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏出溶剂,将残余物溶于60ml的50%甲醇水溶液中,加热至回流1小时,并在室温下搅拌一整夜。减压蒸馏除去甲醇,向残渣中加水,用乙酸乙酯萃取,将有机层用饱和食盐水洗涤后,用无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶剂,并将残余物通过硅胶柱色谱纯化,并从乙酸乙酯-正己烷中重结晶,得到化合物7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮。

"84575-27-9" 相关产品信息
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