86695-06-9
中文名称
(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
英文名称
(R)-(+)-2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYL-1-BUTANOL
CAS
86695-06-9
分子式
C17H21NO
分子量
255.35
MOL 文件
86695-06-9.mol
更新日期
2024/05/22 14:38:43
86695-06-9 结构式
基本信息
中文别名
1-二苯基-1-丁醇(R)-2-氨基-3-甲基-1
2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁醇
R-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁醇
(R)-(+)-2-氨-3-甲基-1,1-联苯-1-丁醇
(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
英文别名
-1,1-diphenyL2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYLBUTAN-1-OL
R-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
(2R)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol
(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol >
(R)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol,99%e.e.
(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol
(R)-(+)-2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYL-1-BUTANOL USP/EP/BP
Benzenemethanol, α-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-α-phenyl-
物理化学性质
熔点95-99 °C(lit.)
沸点424.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.20±0.50(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]20/D +132°, c = 1 in chloroform
常见问题列表
应用
(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1，1-二苯基-1-丁醇可作为医药合成中间体，可由（D）-缬氨酸为反应原料进行制备，也可以Boc-D-缬氨酸甲酯为反应原料制得，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。制备
1）D-缬氨酸甲酯：将1.245mL的SOCl2（2.03g，17.07mmol，1.0eq）在氩气下溶解于80mL的MeOH吸收液中，观察到气体产生，将溶液冷却至0℃，以固体形式分批加入2.0g（D）-缬氨酸（17.07mmol，1.0eq）固体，然后将反应混合物在回流下加热4小时。随后，在真空下直接从反应容器中除去溶剂，并分离出2.583g的白色（D）-缬氨酸甲酯（15.4mmol，Ca.90％），将其不进一步纯化。
2）（2R）-2-氨基-3-甲基-1，1-二苯基丁烷-1-醇：在装有回流冷凝器、滴液漏斗、隔垫和磁力搅拌器的加热的250mL圆底烧瓶中，在氩气下，将镁（77.04mmol，5.0当量）与一粒碘一起搅拌，然后用钙稍微覆盖，通过滴液漏斗加入20毫升的吸收Et2O，在80mL绝对吸收中提取8.11mL溴苯（12.10g，77.04mmol，5.0当量）。将溶液稍微煮沸，将反应混合物再搅拌40分钟直至Mg完全溶解，并分批少量加入2.583g（D）-缬氨酸甲酯（15.41mmol，1.0eq）。将该反应搅拌另外19小时，然后通过添加NH4Cl（水溶液）终止。将水相用Et2O萃取3次，并用CH2Cl2萃取2次，将合并的有机相用Na2SO4干燥，并在真空下除去溶剂，得到1.997g(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1，1-二苯基-1-丁醇（7.8mmol，约51％）。