875781-44-5
中文名称
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文名称
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
CAS
875781-44-5
分子式
C6H3BrIN3
分子量
323.92
MOL 文件
875781-44-5.mol
更新日期
2024/05/27 10:46:49
875781-44-5 结构式
基本信息
中文别名
3-碘-5-溴-4,7-二氮杂吲哚2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文别名
2-broMo-7-iodo-5H-pyrrolo[25-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole
2-bromo-7-iodo-4H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine,2-bromo-7-iodo-
2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
常见问题列表
用途
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物，广泛用于医药、化工中间体的制备。制备
吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料，通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物；以吡咯或咪唑环为原料，通过和酮基环化形成关键中间体，再和醋酸铵反应，最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇为起始物料，经环合，脱水反应制备。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪经碘代制备得到。合成反应式如下图：
图1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，启动搅拌装置，加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和无水乙醇，氮气保护下，在升温反应器中升温至50℃，搅拌反应5小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物，无水乙醇，启动搅拌装置，滴加浓硫酸，在升温反应器中升温至90℃，搅拌反应4小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液得纯品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。