90764-90-2
中文名称
3-甲基-1H-吲唑-5-胺
英文名称
3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE
CAS
90764-90-2
分子式
C8H9N3
分子量
147.18
MOL 文件
90764-90-2.mol
更新日期
2024/05/24 10:10:05
90764-90-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-3-甲基吲唑3-甲基-1H-吲唑-5-胺
英文别名
5-Amino-3-methylindazole3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE
3-methyl-2H-indazol-5-amine
5-Amino-3-methyl-1H-indazole
3-METHYL-1H-INDAZOL-5-YLAMINE
1H-Indazol-5-aMine, 3-Methyl-
3-Methyl-1H-indazol-5-amine,97%
物理化学性质
熔点232-233 °C
沸点376.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)14.91±0.40(Predicted)
常见问题列表
应用
3-甲基-1H-吲唑-5-胺是一种重要的医药中间体，用于构建活性药物分子母核，在小分子化学药物的合成、筛选等领域具有广阔的应用前景。制备
将55g 2-氨基-5-硝基甲苯溶于2.5L冰乙酸，冷却，加入25g亚硝酸钠和60ml水配成的溶液，反应温度不超过25℃。将生成的黄色沉淀滤除，反应液放置3d后进行减压浓缩，剩余物用200ml水搅糊状，过滤，滤饼用冷水洗涤，干燥，用甲醇重结晶，得42-47g 5-硝基吲唑，收率72%-80%。
在三口反应瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺溶液，5-硝基吲唑，搅拌30分钟，0℃缓慢滴加碘甲烷，滴加完毕，升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度，反应完全后，加入乙酸乙酯，水洗3～4次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得产品5-硝基-3-甲基-1H-吲唑。
在2L单口瓶中加入5-硝基-3-甲基-1H-吲唑和甲醇，搅拌溶解后加入Pd／C(10ｇ，Pd∶C＝10∶1)，排除空气后通入氢气。室温搅拌4小时，反应完全。抽滤去除Pd／C，滤液蒸除溶剂后得固体粗品，溶于500ｍL乙酸乙酯中，用200ｍL水洗，有机相用无水硫酸钠干燥，滤液蒸除溶剂，残余物用正己烷打浆，干燥得目标化合物3-甲基-1H-吲唑-5-胺。