98548-90-4
中文名称
3-吡咯烷甲酸甲酯
英文名称
Methyl 3-pyrrolidinecarboxylate
CAS
98548-90-4
分子式
C6H11NO2
分子量
129.16
MOL 文件
98548-90-4.mol
更新日期
2024/04/19 08:22:47
98548-90-4 结构式
基本信息
中文别名
3-吡咯烷甲酸甲酯吡咯烷-3-羧酸甲酯
甲基3-吡咯烷甲酸酯-
3-吡咯烷甲酸甲酯(三氟乙酸盐)
METHYL 脽-PROLINATE
英文名称:METHYL 3-PYRROLIDINECARBOXYLATE
英文别名
Zinc04202763Zinc04202762
METHYL-PROLINATE
METHYL 3-PYRROLIDINECARBOXYLATE
METHYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
methyl pyrrolidine-3-carboxylate.HCl
3-Pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
NUR NOCH ALS AST63827 !! METHYL-PROLINATE
PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
(72057-18-2) methyl 3-pyrrolidinecarboxylate
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点92 °C(Press: 17 Torr)
密度1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)9.42±0.10(Predicted)
常见问题列表
应用
3-吡咯烷甲酸甲酯可作为医药合成中间体，可由苄基-三甲基硅烷基甲基胺为反应原料进行制备，也可以1-苄基-2-氧吡咯烷-4-羧酸甲酯为反应原料制得。制备
第1步：将苄基-三甲基硅烷基甲基胺（100g，517mmol，1当量）装入1L夹套反应器中，然后装入400mLTHF。将反应温度设定为15℃，并在约10分钟内滴加37％甲醛水溶液（53mL，647mmol，1.25当量），保持温度＜30℃。
第2步：在单独的反应器中，装入400mLTHF（Tj=25°C），然后加入N-甲基吗啉（2.85mL，26mmol，0.05当量），三氟乙酸（TFA）（1mL，13mmol，0.025）当量）和丙烯酸甲酯（56.5mL，621mmol，1.2当量）。将溶液加热至50-55℃，并在约50分钟内滴加来自反应器A的溶液。添加结束后约30分钟（通过IPC判断反应完成），将反应器冷却至室温，并将溶液浓缩至约500mL。加入250mL庚烷，有机相用250mL水洗涤两次，有机相经MgSO4干燥，减压浓缩（低至10-20mbar，45℃）得108g的粗产物N-Bn-吡咯烷（产率90％）。
第3步：将1kg N-Bn-吡咯烷（4414mmol，1当量）溶解在10L甲醇中，并在大气压下在101gPd/C（95mmolPd，0.02当量）上氢化。反应完成后，将催化剂过滤并将溶液浓缩至约10L，加入2L甲醇并以恒定体积蒸馏得3-吡咯烷甲酸甲酯。