左氧氟沙星去羧基杂质
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- CAS号:
- 178964-53-9
- 英文名:
- Descarboxyl Levofloxacin
- 英文别名:
- Levofloxacin-6;Levofloacin Impurity 4;Levofloacin Impurity 28;Decarboxyl Levofloxacin;Levofloxacin Impurity 3;Levofloxacin Impurity F;Levofloxacin impurity 28;Descarboxyl Levofloxacin;Levofloxacin EP Impurity E;Levofloxacin BP Impurity E
- 中文名:
- 左氧氟沙星去羧基杂质
- 中文别名:
- 脱羧左氧氟沙星;去羧基左氧氟沙星;左氧氟沙星杂质F;左氧氟沙星脱羧物;脱羧基左氧氟沙星;左氧氟沙星EPB;左氧氟沙星EPE;左氧氟沙星脱羧杂质;左氧氟沙星杂质 3;左氧氟沙星杂质28
- CBNumber:
- CB12508503
- 分子式:
- C17H20FN3O2
- 分子量:
- 317.36
- MOL File:
- 178964-53-9.mol
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左氧氟沙星去羧基杂质化学性质
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熔点:
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154-158°C
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沸点:
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501.1±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Refrigerator
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溶解度:
-
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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7.37±0.42(Predicted)
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颜色:
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Off-White to Light Yellow
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CAS 数据库:
-
178964-53-9
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左氧氟沙星去羧基杂质性质、用途与生产工艺
左氧氟沙星（Levofloxacin）为氧氟沙星的左旋体，具有抗菌谱广、抗菌作用强的特点。日本第一制药株式会社于1993年在日本上市销售左氧氟沙星原料及片剂，并现已在英国、美国等多国上市。目前国内上市的左氧氟沙星制剂主要有片剂、小针、葡萄糖注射液和滴眼剂等。目前国内外较多文献报道了氧氟沙星的已知杂质，而关于左氧氟沙星已知杂质的研究报道较少，但通过氧氟沙星的已知杂质以及合成路线可以推断，左氧氟沙星很可能含有同氧氟沙星结构式相同而立体构型不同的工艺杂质，其立体构型均应为左旋体，这对左氧氟沙星的杂质研究具有较高的参考价值。
左氧氟沙星杂质F制备如下：
取左氧氟沙星0.03mol质量为10.83g，放入装有球形冷凝管的耐压反应瓶中，加入1mol/L的盐酸溶液1000ml，在60～80℃条件下搅拌溶解，在120℃、0.3Mpa条件下加热50小时，将溶液于100℃水浴中蒸干，同时使HCL挥发完全，得残渣9.45g；取残渣用乙醇：丙酮体积比为2：1的混合溶剂进行反复重结晶，重结晶包括以下步骤：
（1）结晶：将残渣加100倍重量的混合溶剂，加热至80℃，搅拌使残渣溶解，过滤，滤液体积浓缩至2/3，置4℃冰箱放置2小时，析出晶体，过滤，晶体用混合溶剂洗涤若干次，合并滤液和洗液，浓缩至200ml，置4℃冰箱放置2小时，析出晶体，重复过滤、洗涤、结晶步骤3次，合并所得晶体，即得左氧氟沙星杂质F粗品1；
（2）重结晶：取左氧氟沙星杂质F粗品，加150倍重量的混合溶剂，加热至60℃搅拌使去羧基左氧氟沙星粗品溶解，过滤，滤液浓缩至2/5，置4℃冰箱放置2小时，析出晶体，过滤，晶体用混合溶剂洗涤若干次，合并滤液和洗液，浓缩至200ml，置4℃冰箱放置2小时，析出晶体，重复过滤、洗涤、结晶步骤3次，合并所得晶体，即得左氧氟沙星杂质F粗品2；
（3）重复步骤（2）1?2次，所得晶体8.3g，即为左氧氟沙星杂质F，产率为87%。
左氧氟沙星去羧基杂质
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