5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯

5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯性质、用途与生产工艺

应用

5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程中。

制备

在 500 mL 三颈瓶中加入3-溴-5-(三氟甲基)吡啶，150 mL 干燥四氢呋喃，在氩气保护下搅拌均匀，在 5℃ 以下缓慢滴加 40mL 正丁基锂，滴毕后室温反应 1小时，再降温至 -80℃，滴加硼酸三甲酯15 mL，滴毕于 -80℃ 搅拌 0.5小时。缓慢升温至室温，滴加 150 mL 15% 氯化铵溶液以中和反应液中的酸，然后于室温搅拌 1小时。分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥。抽滤，滤液减压蒸干，得1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸粗品，用 5 倍体积的水重结晶。在 250 mL 三颈瓶中加入1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸纯品，100 mL 干燥四氢呋喃，1.8 g（ 0.015 3 mol ）频哪醇，搅拌溶解后，加入分子筛，于室温搅拌反应 2小时。过滤，滤液蒸干后用100 mL正己烷溶解，水洗有机相，用无水硫酸镁干燥。抽滤，滤液蒸干，得5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯。

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