2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
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- CAS号:
- 32384-65-9
- 英文名:
- 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
- 英文别名:
- 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone;D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, δ-lactone;Dagliptin Impurity;oxy)-6-((triMethyL;Cagliflozin Impurity 9;Englitazinintermediate;Dapagliflozin Impurity 12;Canagliflozin Related Impurity 9;(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethyL;Canagliflozin Impurity 9(Dagelin impurity 11)
- 中文名:
- 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
- 中文别名:
- 糖环;达格列汀杂质;卡格列净杂质9;达格列净杂质12;卡那列净杂质53;坎格列净杂质16;卡格列氟嗪杂质53;达格列净过氧化杂质;卡格列净 中间体 KG-2;卡格列净杂质9(达格列净杂质11)
- CBNumber:
- CB32610563
- 分子式:
- C18H42O6Si4
- 分子量:
- 466.87
- MOL File:
- 32384-65-9.mol
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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯化学性质
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沸点:
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417℃
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密度:
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0.97
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闪点:
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171℃
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储存条件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
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溶解度:
-
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
-
Oil
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颜色:
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Colourless to Pale Yellow
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稳定性:
-
Moisture Sensitive
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InChI:
-
InChI=1/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/s3
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InChIKey:
-
VNGTZLYNGGLPIZ-NELUYGJANA-N
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SMILES:
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O([C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H](CO[Si](C)(C)C)[C@H]1O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C |&1:1,2,6,13,r|
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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯性质、用途与生产工艺
卡格列净( canagliflozin，1) 化学名称为( 1S) -1，5-脱水-1-C-［3-［［5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基］甲基］-4-甲基苯基］-D-葡萄糖醇，由田边三菱公司和强生公司共同研制开发，于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市，是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准，用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2，使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出，从而降低血糖浓度。
2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药，也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂，作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。
卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量，并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险，虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高，但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。
以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料，在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下， 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应，得到关键中间体 2，3，4，6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3)； 2-［( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基］-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7～0 ℃)；反应结束后，保持反应温度，反应液不经处理，向其中滴加甲磺酸和甲醇，慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%，产物纯度为88.5%)；化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1)， 该步收率为56. 7%，产物纯度为99. 5%。
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/11/11 | XW3238465901 | 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 | 32384-65-9 | 5G | 31元 |
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
生产厂家
32384-65-9, 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 相关搜索:
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