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烟酰胺核糖

烟酰胺核糖, 1341-23-7, 结构式
烟酰胺核糖
CAS号:
1341-23-7
英文名:
Nicotinamide riboside
英文别名:
N-ribosylnicotinamide;BETA-nicotinamide ribose;Nicotinamide Ribose;Pyridinium, 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosyl-;C:C&B64;Niacinamide Ribose;Nicotiamide Riboside;Nicotinimide Riboside;Nicotinamide Ribos,NR;Nicotinamide Ribose NR
中文名:
烟酰胺核糖
中文别名:
烟酰胺核;烟酰胺核糖;烟碱核糖甙;烟酰胺核糖 NR;烟酰胺核糖98%;烟酰胺核糖氯代物;烟酰胺核糖NRC;NR(烟酰胺核糖);烟酰胺核糖苷(NR);烟酰胺核糖(源头工厂)
CBNumber:
CB3501487
分子式:
C11H15N2O5+
分子量:
255.25
MOL File:
1341-23-7.mol

烟酰胺核糖化学性质

储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
Water: Soluble
形态:
A low-melting semi-solid
InChI:
InChI=1/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/s3
InChIKey:
JLEBZPBDRKPWTD-XULPMDEONA-O
SMILES:
O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O |&1:1,2,3,7,r|
安全信息

烟酰胺核糖性质、用途与生产工艺

简介

烟酰胺核糖是维生素B3的衍生物,为白色或淡黄色结晶粉末,无臭、味苦,略有引湿性,主要用作生物化工领域。烟酰胺核糖(Nicotinamide riboside,NR)是维生素B3的一种衍生物,可以与磷酸、腺嘌呤形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,也称辅酶I)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP,也称辅酶II),是一种重要辅酶NAD+的前体。烟酰胺核糖在人体细胞能量生成中扮演重要角色,它参与细胞内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(细胞能量转化的重要辅酶)的合成。

用途

烟酰胺核糖(NR)是维生素B3的衍生物,是诺加因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)的前体底物。摄入后可以增加NAD+水平。beta-烟酰胺核糖用作抗衰老保健品原料。

合成方法

烟酰胺核糖的合成方法:烟酰胺 +β-D-呋喃核糖-1,2,3,5-四乙酸酯→烟酰胺核糖

制备

 烟酰胺核糖的合成路线

步骤一、制备中间体2

采用化合物1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖为起始原料;在玻璃反应釜中,设定好搅拌和温度计(量程0~100℃),用三角漏斗加入12L二氯甲烷,开搅拌,搅拌速度设定42.5rpm。投1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖1.2kg(3.77mol),搅拌溶解。开反应釜夹套循环水(设定12℃),待内温达到12℃,在滴液漏斗中加入0.84kg(3.78mol)三氟甲磺酸三甲基硅脂,并开始缓慢滴加,滴完后加入0.7kg(5.73mol)烟酰胺。循环水升温至50℃,内温达48℃,开始保温回流。回流4h后,取样。如果HPLC显示原料剩余≤5%,开始降温;如果高效液相色谱法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)显示原料剩余>5%,则继续反应至原料剩余≤5%再降温。HPLC显示反应完成后,直接进行下一步反应。

步骤二、通过中间体2和甲醇制备烟酰胺核糖

玻璃反应釜上的温度计换成量程-50~50℃,反应釜循环水设定25℃并维持稳定,从釜口用三角漏斗滴加入15L甲醇,搅拌速度设定30rpm。保温反应。反应30min后,取样。如果HPLC显示产物量≥70%,则可停止反应;如果HPLC显示产物量<70%,则继续反应至产物量≥70%,则可以停止反应,得到烟酰胺核糖粗品。

采用C18(ODS)反相硅胶柱层析法对烟酰胺核糖粗品进行进一步分离纯化,使用0%-10%的甲醇/水溶液进行梯度洗脱,收集目标产物并合并。0.09MPa真空度条件下蒸干溶剂,得到无色油状液体。用0.5倍体积的甲醇溶解油状物后,加入5倍体积的乙酸乙酯进行重结晶操作,析出0.71kg白色固体(两步反应总产率74%)。HPLC方法进行产物纯度分析表明,目的产物烟酰胺核糖的纯度为98.72%,杂质个数为3个,且每个杂质含量不高于0.1%。

生物活性

Nicotinamide riboside 是具有口服活性的 NAD+ 的前体,可以增加 NAD+ 水平并激活 SIRT1 和 SIRT3。Nicotinamide riboside 是维生素 B3 (烟酸) 的来源,可以增强氧化代谢并防止高脂肪饮食诱导的代谢异常。Nicotinamide riboside 可以减少阿尔茨海默氏病转基因小鼠模型中的认知退化。

靶点

SIRT1

SIRT3

体外研究

Nicotinamide riboside (0.5 nM; 24 hours) reduces the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
Nicotinamide riboside increases intracellular and mitochondrial NAD + content in C2C12, Hepa1.6, and HEK293 cells in a concentration-dependent manner at concentrations ranging from 1-1000 μM.
Nicotinamide riboside boosts NAD to restore antiviral poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) functions to support innate immunity for coronavirus (CoVs), a cause of COVID-19.

Western Blot Analysis

Cell Line: HEK293T cells
Concentration: 0.5 nM
Incubation Time: 24 hours
Result: Reduced the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.

体内研究

Chronic Nicotinamide riboside (p.o.; 400 mg/kg/day; for 16 weeks) supplementation increases plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.

Animal Model: 10-week-old C57Bl/6J mice
Dosage: 400 mg/kg
Administration: p.o.; daily; for 16 weeks
Result: Increased plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.

烟酰胺核糖 上下游产品信息

上游原料

下游产品

烟酰胺核糖 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2023/03/20XW134123702烟酰胺核糖1341-23-75G7261元
2023/03/20XW134123701烟酰胺核糖1341-23-71G3298元

烟酰胺核糖 生产厂家

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西安康诺化工有限公司 29-86107037-8016 15891718909 info@konochemical.com 中国 204 58
深圳希吉亚生物技术有限公司 0755-0755-27208059 13342904611 Alex@hygieia.com.cn 中国 49 58
苏州华赛生物工程技术有限公司 0512-89581819; 18915732708 657839514@qq.com 中国 30 58
上海赫文斯化工有限公司 21-31038972 15721252604 ammyzuo@harvest-chem.com 中国 2511 64
湖南德诺邦尚医药科技有限公司 17673648049 hank.h@bonerge.com 中国 9 58
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上海源叶生物科技有限公司 021-61312847 13636370518 shyysw007@163.com 中国 4941 60
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尚科生物医药(上海)有限公司 021-68187180-819 13681683526 lchen@syncozymes.com 中国 186 55
武汉市罗氏科技发展有限公司 18986168071 18986168071@163.com 中国 66 55
成都爱斯特化学技术有限公司 15928766785 15928766785 wupengcheng@astatech.cn 中国 1998 55
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宁波亿诺化学品有限公司 86-574-27787657 info@dearchem.com 中国 4619 58
天津安浩生物科技有限公司 sales@ahpharmatech.com 中国 5738 55
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杭州杰恒化工有限公司 +86-571-87396432 sales@jhechem.com 中国 10015 53
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江苏艾康生物医药研发有限公司 025-66113011 18112977050 cb6@aikonchem.com 中国 15495 58
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南京克罗托鲁宁医药科技有限公司 13382066392 中国 4880 58
陕西亿康龙生物技术有限公司 17791478691 yklbiotech@163.com 中国 409 58
上海宏叶生物科技有限公司 400-9205774 sales@glpbio.cn 中国 6870 58
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广州贝尔卡生物科技有限公司 +86-18665676617 中国 958 58
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司 027-027-65385071 17771822910 2056564811@qq.com 中国 1704 58
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南京道斯夫生物科技有限公司 025-+86-02585846866 +86-18094231287 eric@dasfbio.com 中国 1987 58
麻城市进鑫生物科技有限公司 18271582018 1126319697@qq.com 中国 1536 58
济南立德医药技术有限公司 0531-68654990 18560195202 leadgxm@leadchem.net 中国 159 58
NewCan Biotech Limited +86-0571-86912261 +8613735419629 sales@newcanbio.com 中国 10026 58
Alfa Chemistry +1-5166625404 Info@alfa-chemistry.com 美国 21317 58
武汉丰泰威远科技有限公司 +86-27-87465837 +8618971612321 info@finetechnology-ind.com 中国 9635 58
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ANHUI WITOP BIOTECH CO., LTD +8615255079626 eric@witopchemical.com 中国 23556 58
Hebei Mojin Biotechnology Co., Ltd +8613288715578 sales@hbmojin.com 中国 12470 58
合肥天健化工有限公司 0551-65418671 sales@tnjchem.com 中国 34572 58
Shandong Zhishang New Material Co., Ltd. +8617653113209 sales002@sdzschem.com 中国 3050 58
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Labnetwork lnc. +86-27-50766799 +8618062016861 contact@labnetwork.com 中国 19994 58
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ShanDong Look Chemical Co.,Ltd. +8617653113219 sales01@sdlookchemical.com 中国 2739 58
Guangzhou TongYi biochemistry technology Co.,LTD +8613073028829 mack@tongyon.com 中国 2996 58
Hong Kong Excellence Biotechnology Co., Ltd. +86-86-18838029171 +8618126314766 ada@sh-teruiop.com 中国 893 58
Hubei Ipure Biology Co., Ltd +8613367258412 ada@ipurechemical.com 中国 10326 58
CD Chemical Group Limited +8615986615575 info@codchem.com 中国 20356 58
石家庄通洋进出口有限公司 18031361688 admin@sjztongyang.com 中国 987 58
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd. 571-88938639 +8617705817739 info@dycnchem.com 中国 52867 58
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宝鸡市国康生物科技有限公司 0917-3909592 13892490616 gksales1@gk-bio.com 中国 9335 58
 

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