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(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸

(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸, 1135695-98-5, 结构式
(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸
CAS号:
1135695-98-5
英文名:
Q-VD-OPh hydrate
英文别名:
CS-2734;Q-VD-OPh hydrate;Q-VD-OPh (QVD-OPH;Quinoline-Val-Asp-Difluorophenoxymethylketone);QVD-OPH;QUINOLINE-VAL-ASP-DIFLUOROPHENOXYMETHYLKETONE;QVD-OPH,QVDOPH,inhibit,Caspase,Human immunodeficiency virus,Inhibitor,HIV,Q VD OPH;(3S)-5-(2,6-Difluorophenoxy)-3-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-2-[(2-quinolinylcarbonyl)amino]butyl]amino]-4-oxo-pentanoic acid;Pentanoic acid, 5-(2,6-difluorophenoxy)-3-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-2-[(2-quinolinylcarbonyl)amino]butyl]amino]-4-oxo-, (3S)-;(3S)-5-(2,6-Difluorophenoxy)-3-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-2-[(2-quinolinylcarbonyl)amino]butyl]amino]-4-oxo-pentanoic acid hydrate
中文名:
(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸
中文别名:
Q-VD-OPH(不纯);QVD-OPH,不可逆的广谱胱天蛋白酶抑制剂;N-(2-喹啉基)缬氨酰-天门冬氨酰-(2,6-二氟苯氧基)甲基 酮 水合物;(S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-((S)-3-甲基-2-(喹啉-2-甲酰胺)丁胺基)-4-氧代戊酸;(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸
CBNumber:
CB42652283
分子式:
C26H25F2N3O6
分子量:
513.49
MOL File:
1135695-98-5.mol

(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸化学性质

沸点:
808.9±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.346±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: ≥14mg/mL
酸度系数(pKa):
3.92±0.19(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to light brown
稳定性:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKey:
OOBJCYKITXPCNS-REWPJTCUSA-N
安全信息
WGK Germany: 3

(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸性质、用途与生产工艺

生物活性

Q-VD-OPh (Quinoline-Val-Asp-Difluorophenoxymethylketone)是一种有效的pan-caspase抑制剂,作用于caspases 1, 3, 8和9,IC50范围在25到400 nM之间,有效抑制与细胞凋亡相关的末端caspase激活,底物裂解,及DNA梯状条带形成。Q-VD-OPh 可抑制HIV感染。

靶点

TargetValue
Caspase-1 25 nM-400 nM
Caspase-3 25 nM-400 nM
Caspase-8 25 nM-400 nM
Caspase-9 25 nM-400 nM

体外研究

Q-VD-OPh (5-100 μM)有效的抑制了WEHI 231细胞中Actinomycin D诱导的DNA梯度化以及随之而来的细胞凋亡,同时有很少的细胞毒性。Q-VD-OPh阻止了caspase介导的PARP裂解和主要的启动子及效应子caspase的激活。 Q-VD-OPh保护了病毒诱导的心肌细胞的凋亡。

体内研究

Q-VD-OPh抑制了缺血小鼠中caspase-1的活性,IL-18蛋白表达以及嗜中性粒细胞的渗透。 在体内试验中,Q-VD-OPh通过抑制caspase-3的活性,避免了病毒诱导的心肌损伤。 在TgCRND8小鼠模型中,Q-VD-OPh抑制了caspase-7的活化,并且抑制了tau相关的病理变化。

用途 

An inhibitor that is used in Alzheimer鈥檚 studies relating to caspase-6, the cysteinyl protease involved in neurodegenerative conditions. As well it is an intermediate in the formation of Palinavir, a potent HIV protease inhibitor.

(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸 上下游产品信息

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(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30S7311(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸
Q-VD-Oph
1135695-98-51mg573.3元
2024/04/30S7311(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸
Q-VD-Oph
1135695-98-55mg1711.71元

(3S)-5-(2,6-二氟苯氧基)-3-[[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(2-喹啉甲酰基)氨基]丁基]氨基]-4-氧代-戊酸 生产厂家

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