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(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘

(S)-(+)-2-氨基-2
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
CAS号:
137848-29-4
英文名:
(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
英文别名:
S-NOBIN;(S)-(-)-NOBIN;(S)-(-)-NOBIN 99%;(S)-2'-Amino-1,1'-biphthalen-2-ol;S-2'-AMINO-1,1'-BINAPHTHALEN-2-OL;(S)-2'-amino-1,1'-binaphthyl-2-ol;(s)-2'-amino-1,1'-binaphthalen-2-ol;(S)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl;R-(+)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTYL;(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1 1'-BINAPHT
中文名:
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
中文别名:
(S)- 联萘酚胺;(S)-(-)-2'-氨基-1;(S)-(-)-2′-氨基-1,1′-联萘-2-醇;(S)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘;(S)-(-)-1-(2-氨基-1-萘基)-2-萘酚;(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘;(S)-(-)-2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘;(|S|)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 1G;(S)-(-)-2'-氨基-1,1'-联萘-2-醇(S)-(-)-1-(2-氨基-1-萘基)-2-萘酚
CBNumber:
CB4320733
分子式:
C20H15NO
分子量:
285.34
MOL File:
137848-29-4.mol

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘化学性质

熔点:
171.0 to 175.0 °C
沸点:
471.5±30.0 °C(Predicted)
密度:
1.275
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
8.90±0.50(Predicted)
颜色:
White to Light red to Green
CAS 数据库:
137848-29-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi,N
危险类别码: 36/37/38-50/53-41
安全说明: 26-36/37/39-61-60-39
危险品运输编号: UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany: 3
海关编码: 29222990

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘性质、用途与生产工艺

应用前景

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。

NOBIN(2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘)是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL(1,1′-联-2,2′-萘酚,简称2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘)和其他类似物相关,既有手性轴,又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂,可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制,但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体,并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应,展示了良好的催化活性和对映选择性,显示了广阔的应用前景。

制备

70年代以来,对于消旋2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到,光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的官能团的特性,与光活性试剂反应得到非对映异构体,再利用其性质差异纯化后分解,获得光活性物。此外,还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式如下图:

137848-29-4的合成

图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式

用途 

多种手性合成试剂。

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30XW1378482941S-(-)-2-氨基-2‘-羟基-1,1‘-联萘137848-29-4100MG126元
2024/04/30XW1378482942S-(-)-2-氨基-2‘-羟基-1,1‘-联萘137848-29-4500MG483元

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 生产厂家

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